2C (2C-x) ist der Stoffgruppename der psychedelischen Phenethylamine, die an der zweiten und fünften Position der Phenethylaminstammstruktur eine Methoxygruppe besitzen. Meist tragen diese Substanzen an der vierten Position (para-substituiert) einen lipophilen Substituenten, der die Potenz und den Abbau der Substanz beeinflusst. Viele dieser 2C-Substanzen wurden erstmals in den 1970/80er von Alexander Shulgin synthetisiert und in seinem Buch PiHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved) beschrieben. Shulgin ist auch der Namensgeber dieser Stoffgruppe, welches die zwei Kohlenstoffatome (Carbon) zwischen dem Benzolring und der Aminogruppe benennt. Einige dieser 2C-Substanzen werden als Liganden in der Aufklärung von Struktur-Wirkungs-Beziehung bei den 5-HT2A/2C-Rezeptoren eingesetzt.
Tabellarische Übersicht Bearbeiten
| Name | R3 | R4 | Strukturformel |
|---|---|---|---|
| 2C-B | –H | –Br | |
| 2C-C | –H | –Cl | |
| 2C-D | –H | –CH3 | |
| 2C-E | –H | –CH2CH3 | |
| 2C-F | –H | –F | |
| 2C-G | –CH3 | –CH3 | |
| 2C-G-3 | –(CH2)3– | ||
| 2C-G-4 | –(CH2)4– | ||
| 2C-G-N | –(CH)4– | ||
| 2C-H | –H | –H | |
| 2C-I | –H | –I | |
| 2C-N | –H | –NO2 | |
| 2C-O | –H | –OCH3 | |
| 2C-O-4 | –H | –OCH(CH3)2 | |
| 2C-P | –H | –CH2CH2CH3 | |
| 2C-SE | –H | –SeCH3 | |
| 2C-T | –H | –SCH3 | |
| 2C-T-2 | –H | –SCH2CH3 | |
| 2C-T-4 | –H | –SCH(CH3)2 | |
| 2C-T-7 | –H | –S(CH2)2CH3 | |
| 2C-T-8 | –H | –SCH2CH(CH2)2 | |
| 2C-T-9 | –H | –SC(CH3)3 | |
| 2C-T-13 | –H | –S(CH2)2OCH3 | |
| 2C-T-15 | –H | –SCH(CH2)2 | |
| 2C-T-17 | –H | –SCH(CH3)CH2CH3 | |
| 2C-T-21 | –H | –S(CH2)2F | |
| 2C-TFM | –H | –CF3 | |
| 2C-YN | –H | –C≡CH | |
| 2C-V | –H | –CH=CH2 | – |
| 2C-CN | –H | –C≡N | – |
| 2C-CA | –H | –COOH | – |
| 2C-BI-1 | –H | –C6H5 | – |
| 2C-IP | –H | –C3H7 | – |
| 2C-HM | –H | –CH2–OH | – |
| 2C-NH | –H | –NH2 | – |
Literatur Bearbeiten
- D. Trachsel, D. Lehmann, Ch. Enzensperger: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Science-Edition, Solothurn 2013, ISBN 978-3-03788-700-4.
- Alexander T. Shulgin, Tania Manning, Paul F. Daley: The Shulgin Index: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds, Volume One. Transform Press, Berkeley 2011, ISBN 978-0-9630096-3-0.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- Daniel Trachsel: Synthese von neuen (Phenylalkyl)aminen zur Untersuchung von Struktur-Aktivitätsbeziehungen. Mitteilung 2. In: Helvetica Chimica Acta. Band 86, Nr. 7, 2003, S. 2610–2619, doi:10.1002/hlca.200390210.
- Antoni R. Blaazer, Pieter Smid, Chris G. Kruse: Structure-Activity Relationships of Phenylalkylamines as Agonist Ligands for 5-HT Receptors. In: ChemMedChem. Band 3, Nr. 9, 2008, S. 1299–1309, doi:10.1002/cmdc.200800133.
- Ahmet Altun, Kurtulus Golcuk, Mustafa Kumru, Abraham F. Jalbout: Electron-conformational study for the structure-hallucinogenic activity relationships of phenylalkylamines. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 11, Nr. 18, 2003, S. 3861–3868, doi:10.1016/S0968-0896(03)00437-1.
- Thomas S. Ray, Olivier Jacques Manzoni: Psychedelics and the Human Receptorome. In: PLoS ONE. Band 5, Nr. 3, 2010, S. e9019, doi:10.1371/journal.pone.0009019.