2-Heptin

2-Heptin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine, genauer aus der Gruppe der Heptine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Heptin
Andere Namen	Hept-2-in
Summenformel	C7H12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1119-65-9 PubChem 14245 ChemSpider 13607 Wikidata Q83015630
Eigenschaften
Molare Masse	96,17 g·mol^−1
Dichte	0,753 g·cm^−3
Siedepunkt	112–113 °C
Brechungsindex	1,4220
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319 P: 210​‐​264​‐​280​‐​303+361+353​‐​332+313​‐​337+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere der Verbindung sind unter anderem 1-Heptin und 3-Heptin.

Reaktivität

2-Heptin findet hauptsächlich als Reagens in der organischen Chemie einsatz. Beispielsweise wurde es in Retro-Diels-Alder-Reaktionen oder palladiumkatalysierten Multikomponentenreaktionen eingesetzt. Die Umsetzung von 2-Heptin mit Butyllithium führt zu Bildung eines butylsubstituierten Allenyllithiums.

Einzelnachweise

1. Datenblatt 2-Heptin bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. Januar 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. Bruce Rickborn: The Retro-Diels-Alder Reaction Part II. Dienophiles with One or More Heteroatom. In: Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 1998, ISBN 978-0-471-26418-7, S. 223–629, doi:10.1002/0471264180.or053.02. 
3. Juan Song, Songjiang Wang, Haisen Sun, Yuxuan Fan, Kang Xiao: A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes. In: Organic and Biomolecular Chemistry. Band 17, Nr. 13, 2019, S. 3328–3332, doi:10.1039/C9OB00228F. 
4. Jean-Michel Vatèle: Allenyllithium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, S. ra041, doi:10.1002/047084289x.ra041.