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2 4 6 Tribromresorcin ist eine chemische Verbindung die zur Stoffgruppe der Phenole gehört StrukturformelAllgemeinesName

2,4,6-Tribromresorcin

2,4,6-Tribromresorcin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4,6-Tribromresorcin
Andere Namen

2,4,6-Tribrombenzen-1,3-diol

Summenformel C6H3Br3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 346,8 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

114–116 °C

Sicherheitshinweise
Toxikologische Daten

395 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung Bearbeiten

2,4,6-Tribromresorcin kann durch Bromierung von Resorcin in Chloroform hergestellt werden.

Wird Brom im Überschuss eingesetzt, reagiert das 2,4,6-Tribromresorcin zu 2,4,4,6,6-Pentabrom-1-cyclohexen-3,5-dion weiter. Durch Zugabe von Kaliumiodid kann diese Reaktion rückgängig gemacht werden.

Reaktionen Bearbeiten

Aus 2,4,6-Tribromresorcin kann im Labor durch Umsetzung mit Natriumsulfit und Natriumhydroxid in einem 5:1 Wasser/Methanol-Gemisch 2-Bromresorcin hergestellt werden.

Die Nitrierung von 2,4,6-Tribromresorcin mit Salpetriger Säure führt zur Verdrängung eines Bromatoms unter Bildung von 2,6-Dibrom-4-Nitroresorcin.

Wird die Nitrierung mit rauchender Salpetersäure durchgeführt, werden zwei Bromatome verdrängt, es entsteht 2-Brom-4,6-Dinitroresorcin.

Wird das 2,4,6-Tribromresorcin vor der Nitrierung mit Acetanhydrid verestert, so lagert sich die Nitrogruppe an der Position 5 an. Auch der Diethylether (Schmelzpunkt 68–69 °C) reagiert auf diese Weise. Das Diacetat schmilzt bei 108 °C.

Das Natriumsalz des 2,4,6-Tribromresorcins kann in ethanolischer Lösung hergestellt werden und kristallisiert mit zwei Molekülen Ethanol mit der stöchiometrischen Zusammensetzung C6HBr3(ONa)2·2C2H5OH.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt 2,4,6-Tribromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  2. J.E.Lightowler, H.J.Rylance: On the anti-inflammatory activity of some substituted phenolic compounds. In: British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 1964, Vol. 22, S. 221ff, PMID 1703990.
  3. ↑ Timo Liebig: Konkave N-Heterocyclische Katalysator-Systeme. Universität Kiel, 2006.
  4. Michael Abbass: Konkave 1,10-Phenantroline mit zusätzlicher Funktionalität in 4'-Position. Universität Kiel, 2002. urn:nbn:de:gbv:8-diss-17594
  5. H.P. Latscha, H.A. Klein, G.W. Linti: Analytische Chemie. 4. Auflage, Springer, 2003, ISBN 978-3-540-40291-6, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. H. H. Hodgson, E. W. Smith: "The replacement of bromine in bromophenols by the nitro-group. Part I. 2:4:6-Tribromo-3-nitrophenol and -3-chlorophenol. Some cases of group migration" in J. Chem. Soc., 1931, 2268–2272. doi:10.1039/JR9310002268
  7. ↑ C. L. Jackson, F. L. Dunlap: Certain Bromine Derivatives of Resorcine. In: American Chemical Journal 1896, 18, S. 117ff. Volltext
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Veröffentlichungsdatum:
2 4 6 Tribromresorcin ist eine chemische Verbindung die zur Stoffgruppe der Phenole gehort StrukturformelAllgemeinesName 2 4 6 TribromresorcinAndere Namen 2 4 6 Tribrombenzen 1 3 diolSummenformel C6H3Br3O2Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 2437 49 2EG Nummer 219 442 2ECHA InfoCard 100 017 675PubChem 17094ChemSpider 16179Wikidata Q209183EigenschaftenMolare Masse 346 8 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 114 116 C 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 AchtungH und P Satze H 315 319 335P 261 305 351 338 1 Toxikologische Daten 395 mg kg 1 LD50 Maus i v 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Darstellung Bearbeiten2 4 6 Tribromresorcin kann durch Bromierung von Resorcin in Chloroform hergestellt werden 3 4 nbsp Wird Brom im Uberschuss eingesetzt reagiert das 2 4 6 Tribromresorcin zu 2 4 4 6 6 Pentabrom 1 cyclohexen 3 5 dion weiter 5 Durch Zugabe von Kaliumiodid kann diese Reaktion ruckgangig gemacht werden nbsp Reaktionen BearbeitenAus 2 4 6 Tribromresorcin kann im Labor durch Umsetzung mit Natriumsulfit und Natriumhydroxid in einem 5 1 Wasser Methanol Gemisch 2 Bromresorcin hergestellt werden 3 nbsp Die Nitrierung von 2 4 6 Tribromresorcin mit Salpetriger Saure fuhrt zur Verdrangung eines Bromatoms unter Bildung von 2 6 Dibrom 4 Nitroresorcin 6 nbsp Wird die Nitrierung mit rauchender Salpetersaure durchgefuhrt werden zwei Bromatome verdrangt es entsteht 2 Brom 4 6 Dinitroresorcin 7 nbsp Wird das 2 4 6 Tribromresorcin vor der Nitrierung mit Acetanhydrid verestert so lagert sich die Nitrogruppe an der Position 5 an 7 Auch der Diethylether Schmelzpunkt 68 69 C reagiert auf diese Weise 7 Das Diacetat schmilzt bei 108 C 7 nbsp Das Natriumsalz des 2 4 6 Tribromresorcins kann in ethanolischer Losung hergestellt werden und kristallisiert mit zwei Molekulen Ethanol mit der stochiometrischen Zusammensetzung C6HBr3 ONa 2 2C2H5OH 7 Einzelnachweise Bearbeiten a b c Datenblatt 2 4 6 Tribromoresorcinol bei Sigma Aldrich abgerufen am 17 Marz 2011 PDF J E Lightowler H J Rylance On the anti inflammatory activity of some substituted phenolic compounds In British Journal of Pharmacology and Chemotherapy 1964 Vol 22 S 221ff PMID 1703990 a b Timo Liebig Konkave N Heterocyclische Katalysator Systeme Universitat Kiel 2006 Michael Abbass Konkave 1 10 Phenantroline mit zusatzlicher Funktionalitat in 4 Position Universitat Kiel 2002 urn nbn de gbv 8 diss 17594 H P Latscha H A Klein G W Linti Analytische Chemie 4 Auflage Springer 2003 ISBN 978 3 540 40291 6 S 287 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche H H Hodgson E W Smith The replacement of bromine in bromophenols by the nitro group Part I 2 4 6 Tribromo 3 nitrophenol and 3 chlorophenol Some cases of group migration in J Chem Soc 1931 2268 2272 doi 10 1039 JR9310002268 a b c d e C L Jackson F L Dunlap Certain Bromine Derivatives of Resorcine In American Chemical Journal 1896 18 S 117ff Volltext Abgerufen von https de wikipedia org w index php title 2 4 6 Tribromresorcin amp oldid 219418268