1,2-Benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Chinone. Sie ist isomer zum 1,4-Benzochinon.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,2-Benzochinon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | geruchloser roter Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 108,10 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 60–70 °C (Zersetzung) | |||||||||
| Löslichkeit | löslich in Benzol, Ethanol und Diethylether | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
1,2-Benzochinon ist ein Vorläufer von Melanin.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1,2-Benzochinon kann durch Oxidation von Brenzcatechin an Luft oder durch ortho-Oxidation von Phenol gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
1,2-Benzochinon ist ein instabiler geruchloser roter Feststoff.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2-Benzoquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
- Maurice R. Marshall, Jeongmok Kim and Cheng-I Wei: (Memento vom 9. Februar 2014 im Internet Archive), Section 2.3.2.
- ↑ Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R.: Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). In: Org. Lett. Band 4, Nr. 2, 2002, S. 285–288, doi:10.1021/ol017068j, PMID 11796071, PMC 1557836 (freier Volltext).
- Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), "Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d". Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, S. 157–162. Online-Version (PDF; 252 kB) Abgerufen am 4. Februar 2012 (englisch).