1,12-Dodecandiol

1,12-Dodecandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,12-Dodecandiol
Andere Namen	Dodecamethylenglykol 1,12-Dihydroxydodecan Dodecan-1,12-diol
Summenformel	C12H26O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5675-51-4 EG-Nummer 227-133-9 ECHA-InfoCard 100.024.667 PubChem 79758 ChemSpider 72056 Wikidata Q26840882
Eigenschaften
Molare Masse	202,34 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,032 g·cm^−3
Schmelzpunkt	81,3 °C
Siedepunkt	324 °C 188–190 °C (12 mmHg)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (< 1 g·l^−1 bei 20 °C) löslich in Ethanol und warmem Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

1,12-Dodecandiol kann biotechnologisch durch Escherichia coli gewonnen werden. Die Verbindung kann auch durch Reduktion von Lauryllacton dargestellt werden.

Eigenschaften

1,12-Dodecandiol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Beide Hydroxygruppen zeigen eine trans-Konformation in Bezug auf das Kohlenwasserstoffgerüst.

Verwendung

1,12-Dodecandiol wird in Polyesterpolyolen für Polyurethane, Beschichtungen und Druckfarben, Klebstoffe, Lastomere, Polyester und Co-Polyester, Polymervernetzer, pharmazeutische Zwischenprodukte, Duftstoffe eingesetzt.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 1,12-Dodecandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 1,12-Dodecanediol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. Shan-Chi Hsieh, Jung-Hao Wang u. a.: Production of 1-Dodecanol, 1-Tetradecanol, and 1,12-Dodecanediol through Whole-Cell Biotransformation in Escherichia coli. In: Applied and Environmental Microbiology. 84, 2018, doi:10.1128/AEM.01806-17.
4. M. d. Ahsan, Sihyong Sung u. a.: Biosynthesis of Medium- to Long-Chain α,ω-Diols from Free Fatty Acids Using CYP153A Monooxygenase, Carboxylic Acid Reductase, and E. coli Endogenous Aldehyde Reductases. In: Catalysts. 8, 2018, S. 4, doi:10.3390/catal8010004.
5. Google Patents: WO2013116029A1 – Process for producing dodecane-1,12-diol by reduction of lauryl lactone produced from the oxidation of cyclododecanone – Google Patents, abgerufen am 2. Dezember 2018
6. N. Nakamura, S. Setodoi: 1,12-Dodecanediol. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 53, 1997, S. 1883, doi:10.1107/S0108270197011918.