Thionourethane Als auch Thionurethane werden die Vertreter einer chemischen Stoffgruppe bezeichnet Es handelt sich dabei

Als Thionourethane (auch Thionurethane) werden die Vertreter einer chemischen Stoffgruppe bezeichnet. Es handelt sich dabei um die Thionester der instabilen Thioncarbaminsäure (H₂N–CSOH). Sie sind regioisomer zu den Thiolourethanen.

Allgemeine Struktur der Thionourethane. Dabei sind:
R¹ und R² = Aliphatischer oder aromatischer Rest oder H
R³ = Aliphatischer oder aromatischer Rest, H, Metall (bei Salzen)

Die Stoffgruppen der Thiono- und der Thiolourethane werden oft mit der unscharfen Bezeichnung Thiourethane (synonym: Thiocarbamate) zusammengefasst.

Herstellung Bearbeiten

Thionurethane lassen sich durch Veresterung von Isothiocyanaten mit Alkoholen darstellen:

Bedeutung Bearbeiten

Strukturformel von Tolciclat

Nur wenige Thionourethane haben technische Bedeutung. Anwendung als Antimykotika finden beispielsweise Tolnaftat und Tolciclat.

Reaktionen Bearbeiten

Am Sauerstoff arylsubstituierte Thionourethane lassen sich durch die Newman-Kwart-Umlagerung (auch Thiono-Thiolo-Umlagerung) in die isomeren Thiolourethane überführen.

Einzelnachweise Bearbeiten

Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.
H. Kwart, E. R. Evans: The Vapor Phase Rearrangement of Thioncarbonates and Thioncarbamates. in: J. Org. Chem., 1966, 31 (2), 410–413. doi:10.1021/jo01340a015

[Hauptmann-1] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.

[Kwart-2] H. Kwart, E. R. Evans: The Vapor Phase Rearrangement of Thioncarbonates and Thioncarbamates. in: J. Org. Chem., 1966, 31 (2), 410–413. doi:10.1021/jo01340a015