Sulfadiazin ist ein antiparasitär und bakteriostatisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide. Dort gehört er zu den Pyrimidin-Sulfonamiden, die ab etwa 1946 im Markt eingeführt wurden. Es ist oral wirksam, wird rasch im Magen-Darm-Trakt resorbiert und zählt mit einer Plasmahalbwertszeit von 8 bis 17 Stunden zu den mittellang wirksamen Sulfonamiden.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Sulfadiazin | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10N4O2S | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | Kristallines, weiß bis gelblich weißes oder hellrosa Pulver | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | Sulfonamid | |||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 250,28 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | Fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 252 bis 256 °C | |||||||||||||
| Löslichkeit | Praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in Aceton, sehr schwer löslich in Ethanol 96 %, löslich in Alkalihydroxid-Lösungen und verdünnten Mineralsäuren. | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Angezeigt ist Sulfadiazin zur Behandlung der Toxoplasmose beim Menschen in Kombination mit Pyrimethamin. Die Wirkung entsteht durch die strukturelle Verwandtschaft mit der p-Aminobenzoesäure und der dadurch bedingten Hemmung der Folsäuresynthese der Erreger. Als sehr seltene, schwere Nebenwirkungen wurden das Auftreten des Stevens-Johnson-Syndroms (SJS) und der Agranulozytose beobachtet.
Das wasserlösliche Sulfadiazin-Natrium ist nur für die parenterale Gabe geeignet. Eine unlösliche Form ist das Silbersulfadiazin, das in der lokalen Wundbehandlung angewendet wird.
Handelsnamen Bearbeiten
Debenal (hist.), Sulfadiazin-Heyl (D)
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ European Pharmacopoeia 9.0, 2016, S. 3673.
- Eintrag zu Sulfadiazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. April 2020.
- ↑ Datenblatt Sulfadiazine ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2020 (PDF).
- Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 464.
- ↑ G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 1019 f.
- ↑ Fachinformation Sulfadiazin-Heyl 500 mg Tabletten, Heyl Chem.-pharm. Fabrik. Stand Dezember 2016.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfadiazin-Natrium: CAS-Nummer: 547-32-0, EG-Nummer: 208-919-0, ECHA-InfoCard: 100.008.109, PubChem: 15899898, ChemSpider: 10565, Wikidata: Q27269521.