Seneciosäure ist eine ungesättigte und kurzkettige Monocarbonsäure aus der Gruppe der Alkensäuren. Es ist eine methylverzweigte Fettsäure. Sie kommt im Rhizom von Farfugium japonicum (Syn.: Senecio kaempferi) aus der Familie der Asteraceae vor.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Seneciosäure | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H8O2 | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 100,12 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 0,96 g·cm−3 (bei 75 °C) | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 65–70 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 194–195 °C | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Die Darstellung erfolgt aus Mesityloxid durch Umsetzung mit Kaliumhypochlorit, wobei die zur Ketogruppe benachbarte Methylgruppe oxidiert wird. Aus dem dabei entstandenen Kaliumsalz wird die Carbonsäure durch Zugabe von Schwefelsäure freigesetzt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 3-Methylcrotonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 3-Methylcrotonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2019 (PDF).
- Lee Irvin Smith, W. W. Prichard, Leo J. Spillane: β,β-Dimethylacrylic acid In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 27, doi:10.15227/orgsyn.023.0027; Coll. Vol. 3, 1955, S. 302 (PDF).