Selenocarbonylverbindungen

Selenocarbonylverbindungen sind Carbonylverbindungen, in denen das Sauerstoffatom einer Carbonylgruppe durch ein Selenatom ersetzt wurde. Selenoaldehyde sind die Selenanaloga von Aldehyden und Selenoketone die Selenanaloga von Ketonen. Selenoamide sind die Selenanaloga von Amiden, Selenoharnstoffe sind Selenanaloga von Harnstoffen.

Allgemeine Struktur einer Selenocarbonylverbindung (Selenocarbonylgruppe blau gezeichnet):

Selenoketon: A, B = org. Rest

Selenoaldehyd: A = H, B = org. Rest

Selenoamid: A = NH₂, NHR, NR¹R², B = organischer Rest

Selenoharnstoff: A = NH₂, NHR, NR¹R², B = NH₂, NHR³, NR³R⁴

Synthese

Carbonylverbindungen werden durch die Reaktion mit Woollins’ Reagenz in Selenocarbonylverbindungen umgewandelt. Alternativ kann auch Selenwasserstoff oder P₄Se₁₀ zur Einführung von Selen benutzt werden.

Siehe auch

• Thiocarbonylverbindungen

Einzelnachweise

1. Richard B. Silverman: Selenium analogs of aldehydes and ketones. In: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology. Herausgegeben von Daniel L. Klayman und Wolfgang H. H. Günther, John Wiley & Sons, New York, 1973, Seiten 245–262.
2. Robert J. Shine: Selenium analogs of carboxylic acids, Nitrogen derivatives of selenocarboxylic acids. In: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology. Herausgegeben von Daniel L. Klayman und Wolfgang H. H. Günther, John Wiley & Sons, New York, 1973, Seiten 272–303.