Selectfluor

Selectfluor ist ein Fluorierungsreagenz und ein Derivat von DABCO. Selectfluor wurde 1992 erstmals von Eric Banks und Mitarbeitern beschrieben und wird seitdem zur elektrophilen Fluorierung genutzt. Die Verbindung weist eine ausgesprochen hohe Stabilität auf und ist weniger toxisch als reines Fluor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Selectfluor
Andere Namen	1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazonia bicyclo[2.2.2]octanebis(tetrafluorborat) N-Chlormethyl-N′-fluortriethylen diammoniumbis(tetrafluorborat) F-TEDA
Summenformel	C7H14B2ClF9N2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140681-55-6 EG-Nummer 414-380-4 ECHA-InfoCard 100.101.349 PubChem 2724933 Wikidata Q2649515
Eigenschaften
Molare Masse	354,26 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (176 g·l^−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​318​‐​412 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	640 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral, männliche)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Selectfluor beginnt mit der Alkylierung von DABCO mit Dichlormethan. Anschließend werden die Chlorid-Gegenionen mit Natriumtetrafluoroborat ausgetauscht. Aus der Acetonitril-Lösung wird das Natriumchlorid ausgefällt. Das Zwischenprodukt wird im letzten Schritt mit F₂ fluoriert.

Synthese von Selectfluor

Verwendung

Selectfluor findet sowohl als Quelle elektrophilen Fluors als auch in radikalischen Fluorierungen vielseitige Anwendung in der Organofluorchemie.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Selectfluor^® fluorinating reagent, >95% in F+ active bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2015 (PDF).
2. Eintrag zu 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo(2.2.2)octan-bis-tetrafluorborat) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octanbis(tetrafluorborat) Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Paul T. Nyffeler, Sergio Gonzalez Durón, Michael D. Burkart, Stéphane P. Vincent, Chi-Huey Wong: Selectfluor: Mechanismen und Anwendungen. In: Angewandte Chemie. Band 117, Nr. 2, Januar 2005, S. 196–217, doi:10.1002/ange.200400648. 
5. R. Eric Banks, Suad N. Mohialdin-Khaffaf, G. Sankar Lal, Iqbal Sharif, Robert G. Syvret: 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: a novel family of electrophilic fluorinating agents. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 8, 1992, S. 595, doi:10.1039/C39920000595. 
6. Laxmi Manral: Selectfluor (F-TEDA-BF₄) C₇H₁₄B₂ClF₉N₂. In: Synlett. Nr. 5, 2006, S. 0807–0808, doi:10.1055/s-2006-933124.