Safranal ist der Hauptaromastoff des Safrans Es handelt sich um einen monocyclischen Monoterpen Aldehyd aus der Stoffgru

Strukturformel
Allgemeines
Name	Safranal
Andere Namen	2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-carbaldehyd; 2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-carbaldehyd; 2,3-DIHYDRO-2,2,6-TRIMETHYLBENZALDEHYDE (INCI);
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	116-26-7
EG-Nummer	204-133-7
ECHA-InfoCard	100.003.758
PubChem	61041
ChemSpider	55000
Wikidata	Q424919
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3
Siedepunkt	70 °C (1,3 hPa)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Safranal ist der Hauptaromastoff des Safrans. Es handelt sich um einen monocyclischen Monoterpen-Aldehyd aus der Stoffgruppe der Apocarotinoide, der aus dem Safranglucosid Picrocrocin entsteht. Safran enthält außerdem den isomeren 2,6,6-Trimethyl-1,4-cyclohexadien-1-carbaldehyd.

Darstellung Bearbeiten

Safranal kann aus Citral hergestellt werden.

Synthese von Safranal

Gewinnung Bearbeiten

Aus Crocus sativus, dessen Narben zu Safran verarbeitet werden, kann Safranöl gewonnen werden, das Safranal enthält.

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu 2,3-DIHYDRO-2,2,6-TRIMETHYLBENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
↑ Datenblatt Safranal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
Peter Winterhalter, Markus Straubinger: Saffron—Renewed Interest in an Ancient Spice. In: Food Reviews International. Band 16, Nr. 1, 2000, S. 39–59, doi:10.1081/FRI-100100281.
Keith R. Cadwallader: Carotenoid-Derived Aroma Compounds. Band 802. American Chemical Society, Washington, DC 2001, ISBN 978-0-8412-3729-2, Flavor Chemistry of Saffron, S. 220–239, doi:10.1021/bk-2002-0802.ch016.
W. M. B. Könst, L. M. van der Linde, H. Boelens: A convenient synthesis of safranal. In: Tetrahedron Letters. Band 15, Nr. 36, 1974, S. 3175–3178, doi:10.1016/S0040-4039(01)91853-2.
Petros A. Tarantilis, Moschos G. Polissiou: Isolation and Identification of the Aroma Components from Saffron ( Crocus sativus ). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 2, 1997, S. 459–462, doi:10.1021/jf960105e.
N. S. Zarghami, D. E. Heinz: Monoterpene aldehydes and isophorone-related compounds of saffron. In: Phytochemistry. Band 10, Nr. 11, 1971, S. 2755–2761, doi:10.1016/S0031-9422(00)97275-3.

[CosIng-1] Eintrag zu 2,3-DIHYDRO-2,2,6-TRIMETHYLBENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Safranal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[3] Peter Winterhalter, Markus Straubinger: Saffron—Renewed Interest in an Ancient Spice. In: Food Reviews International. Band 16, Nr. 1, 2000, S. 39–59, doi:10.1081/FRI-100100281.

[4] Keith R. Cadwallader: Carotenoid-Derived Aroma Compounds. Band 802. American Chemical Society, Washington, DC 2001, ISBN 978-0-8412-3729-2, Flavor Chemistry of Saffron, S. 220–239, doi:10.1021/bk-2002-0802.ch016.

[5] W. M. B. Könst, L. M. van der Linde, H. Boelens: A convenient synthesis of safranal. In: Tetrahedron Letters. Band 15, Nr. 36, 1974, S. 3175–3178, doi:10.1016/S0040-4039(01)91853-2.

[6] Petros A. Tarantilis, Moschos G. Polissiou: Isolation and Identification of the Aroma Components from Saffron ( Crocus sativus ). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 2, 1997, S. 459–462, doi:10.1021/jf960105e.

[7] N. S. Zarghami, D. E. Heinz: Monoterpene aldehydes and isophorone-related compounds of saffron. In: Phytochemistry. Band 10, Nr. 11, 1971, S. 2755–2761, doi:10.1016/S0031-9422(00)97275-3.