Ramelteon

Ramelteon (Handelsname: Rozerem (USA), Hersteller: Takeda) ist ein dem Melatonin strukturell verwandter Wirkstoff zur Behandlung von Schlaflosigkeit und Schlafstörung.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ramelteon
Andere Namen	(S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionsäureamid
Summenformel	C16H21NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 196597-26-9 EG-Nummer (Listennummer) 688-929-3 ECHA-InfoCard 100.215.666 PubChem 208902 ChemSpider 181000 DrugBank DB00980 Wikidata Q417689
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CH02
Wirkstoffklasse	Hypnotika
Eigenschaften
Molare Masse	259,34 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	113–115 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312+330
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakologie

Ramelteon ist ein Melatonin-Rezeptor-Agonist, welcher mit hoher Affinität an die Melatonin-Rezeptoren MT₁ sowie MT₂ (geringe Affinität zu MT₃) bindet und so schlaffördernd wirkt, da diese Rezeptoren den Schlaf-Wach-Rhythmus beeinflussen.

Ramelteon besitzt keine nennenswerte Affinität zum GABA-Rezeptorkomplex oder zu Rezeptoren, die Neuropeptide, Cytokine, Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, Acetylcholin oder Opiate binden.

Es ist noch nicht geklärt, ob Ramelteon sicherer und effektiver als Melatonin ist. Melatonin hat eine ähnliche biologische Funktion. Es gibt Hinweise auf eine höhere Sicherheit im Vergleich zu Benzodiazepinen. Es bewirkt eine Verkürzung der Einschlafdauer um nur 15 Minuten; damit entspricht die Verkürzung der Einschlafdauer der von Eszopiclon.

Ramelteon kann Hyperprolaktinämie verursachen und fällt bei hohen Dosen im Tierversuch durch Kanzerogenität und Teratogenität auf.

Zulassungsverfahren

Das für die Bewertung neuer Wirkstoffe zuständige Beratergremium der Europäischen Arzneimittelagentur hat Ende Mai 2008 wegen der geringen Wirksamkeit von Ramelteon die Empfehlung abgegeben, dem Präparat die Zulassung für den EU-Raum zu verweigern. Daraufhin zog der Hersteller den Zulassungsantrag zurück.

Literatur

• R. T. Owen: Ramelteon: Profile of a new sleep-promoting medication. In: Drugs of Today. Band 42, Nr. 4, 2006, S. 255–263, doi:10.1358/dot.2006.42.4.970842. 
• Synthese: T. Yamano, M. Yamashita, M. Adachi, M. Tanaka, K. Matsumoto, M. Kawanda, O. Uchikawa, K. Fukatsu, S. Ohkawa: Approach to the stereoselective synthesis of melatonin receptor agonist Ramelteon via asymmetric hydrogenation. In: Tetrahedron: Asymmetry 17 (2006) 184–190, doi:10.1016/j.tetasy.2005.11.005.
• Pharmakologie: K. Kato, K. Hirai, K. Nishivama, O. Uchikawa, K. Fukatsu, S. Ohkawa, Y. Kawamata, S. Hinuma, M. Miyamoto: Neurochemical properties of ramelteon (TAK-375), a selective MT1/MT2 receptor agonist. In: Neuropharmacology 48 (2005) 301–310, doi:10.1016/j.neuropharm.2004.09.007.
• Verwendung: N. L. Borja, K. L. Daniel: Ramelteon for the treatment of insomnia. In: Clinical Therapeutics 28 (2006) 1540–1555, doi:10.1016/j.clinthera.2006.10.016.
• Patente: WO9732871, US6034239
• Bewertung: Ramelteon. Prescrire International 17 (2008), 183–186.

Weblinks

• Ramelteon bei Medknowledge

Einzelnachweise

1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1395, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. Datenblatt Ramelteon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2022 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
3. Lisa M. Schwartz, Steven Woloshin: Lost in Transmission — FDA Drug Information That Never Reaches Clinicians. In: New England Journal of Medicine. 361. Jahrgang, Nr. 18. NEJM.org, Oktober 2009, S. 1717–1720, doi:10.1056/NEJMp0907708, PMID 19846841 ( (Memento des Originals vom 27. Oktober 2010 im Internet Archive) [ONLINE; abgerufen am 6. Dezember 2010]). 
4. Questions and Answers on Recommendation for the Refusal of the Marketing Authorisation for RAMELTEON. EMEA, 30. Mai 2008 (PDF; 35 kB).

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