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Prostaglandin D sub 2 sub Prostaglandin D2 oder kurz PGD2 gehört zu den Prostaglandinen Es wird durch die Prostaglandin

Prostaglandin D2

Prostaglandin D2 (oder kurz: PGD2) gehört zu den Prostaglandinen. Es wird durch die Prostaglandin D-Synthase aus PGH2 gebildet. Es gehört zu den Gewebshormonen, aktiviert den membranständigen DP-Rezeptor und bewirkt in den Zellen die vermehrte Bildung von cAMP. Im Säugetierorganismus werden große Mengen an PGD2 in Mastzellen und im Gehirn und vermehrt auch in der Kopfhaut des Menschen mit androgenetischem Haarausfall gefunden. Von Prostaglandin F2α wird vermutet, dass es dem PGD2 bei Alopezie entgegenwirkt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Prostaglandin D2
Andere Namen

(5Z,9ξ,13E,15S)-9,15-Dihydroxy-11-oxoprosta-5,13-dien-1-säure

Summenformel C20H32O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 352,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkungen Bearbeiten

  • PGD2 bewirkt (zusammen mit Thromboxan und PGF2α) eine Kontraktion der bronchialen Luftwege bzw. verstärkt eine Reaktion auf andere Bronchokonstriktoren bei asthmatischen Patienten. Die Konzentration von PGD2 und TXA2 in dem Bronchialsekret asthmatischer Patienten ist 10-fach höher als bei Kontrollpatienten, insbesondere nachdem sie mit Allergenen in Berührung kamen.
  • PGD2 senkt die Körper-Temperatur.
  • PGD2 wirkt schlafanstoßend. Patienten mit systemischer Mastozytose schliefen tief ein, wenn ihre Mastzellen große Mengen an PGD2 produziert hatten.
  • PGD2 wurde 2012 – im Zusammenwirken mit dem Steroidhormon Dihydrotestosteron (DHT) – auf Grund von Versuchen in der menschlichen Gewebekultur und an Mäusen als vermutliche Ursache des erblich bedingten Haarausfalls bei Männern (Alopecia androgenetica) identifiziert.
  • PGD2 wirkt teilweise gegenläufig zu PGE2
  • PGD2 wirkt vasodilatorisch.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Prostaglandin D(2) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.
  2. Simmons D et al. Cyclooxygenase Isoenzymes: The Biology of Prostaglandin Synthesis and Inhibition. Pharmacol Rev 2004;56:387–437
  3. Luis A. Garza et al.: Prostaglandin D2 Inhibits Hair Growth and Is Elevated in Bald Scalp of Men with Androgenetic Alopecia. In: Sci Transl Med. 4. Jahrgang, Nr. 126, 2012, S. 126ra34, doi:10.1126/scitranslmed.3003122.
  4. Androgenetische Alopezie: Prostaglandin erklärt Haarausfall. Deutsches Ärzteblatt vom 22. März 2012.
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Veröffentlichungsdatum:
Prostaglandin D2 oder kurz PGD2 gehort zu den Prostaglandinen Es wird durch die Prostaglandin D Synthase aus PGH2 gebildet Es gehort zu den Gewebshormonen aktiviert den membranstandigen DP Rezeptor und bewirkt in den Zellen die vermehrte Bildung von cAMP Im Saugetierorganismus werden grosse Mengen an PGD2 in Mastzellen und im Gehirn und vermehrt auch in der Kopfhaut des Menschen mit androgenetischem Haarausfall gefunden Von Prostaglandin F2a wird vermutet dass es dem PGD2 bei Alopezie entgegenwirkt StrukturformelAllgemeinesName Prostaglandin D2Andere Namen 5Z 93 13E 15S 9 15 Dihydroxy 11 oxoprosta 5 13 dien 1 saureSummenformel C20H32O5Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 41598 07 6EG Nummer Listennummer 636 995 9ECHA InfoCard 100 164 741PubChem 448457ChemSpider 395250DrugBank DB02056Wikidata Q419750EigenschaftenMolare Masse 352 47 g mol 1SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 GefahrH und P Satze H 302 360P Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Wirkungen BearbeitenPGD2 bewirkt zusammen mit Thromboxan und PGF2a eine Kontraktion der bronchialen Luftwege bzw verstarkt eine Reaktion auf andere Bronchokonstriktoren bei asthmatischen Patienten Die Konzentration von PGD2 und TXA2 in dem Bronchialsekret asthmatischer Patienten ist 10 fach hoher als bei Kontrollpatienten insbesondere nachdem sie mit Allergenen in Beruhrung kamen PGD2 senkt die Korper Temperatur PGD2 wirkt schlafanstossend Patienten mit systemischer Mastozytose schliefen tief ein wenn ihre Mastzellen grosse Mengen an PGD2 produziert hatten 2 PGD2 wurde 2012 im Zusammenwirken mit dem Steroidhormon Dihydrotestosteron DHT auf Grund von Versuchen in der menschlichen Gewebekultur und an Mausen als vermutliche Ursache des erblich bedingten Haarausfalls bei Mannern Alopecia androgenetica identifiziert 3 4 PGD2 wirkt teilweise gegenlaufig zu PGE2 PGD2 wirkt vasodilatorisch Einzelnachweise Bearbeiten Vorlage CL Inventory nicht harmonisiert Fur diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Prostaglandin D 2 im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 6 Juli 2020 Simmons D et al Cyclooxygenase Isoenzymes The Biology of Prostaglandin Synthesis and Inhibition Pharmacol Rev 2004 56 387 437 Luis A Garza et al Prostaglandin D2 Inhibits Hair Growth and Is Elevated in Bald Scalp of Men with Androgenetic Alopecia In Sci Transl Med 4 Jahrgang Nr 126 2012 S 126ra34 doi 10 1126 scitranslmed 3003122 Androgenetische Alopezie Prostaglandin erklart Haarausfall Deutsches Arzteblatt vom 22 Marz 2012 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Prostaglandin D2 amp oldid 235983198