Pralatrexat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pteridine Sie wirkt zytostatisch StrukturformelAllgemeinesF

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pralatrexat
Andere Namen	N-(4-(1-((2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl)but-3-in-1-yl)benzoyl)-l-glutaminsäure; (S)-2-{4-[1-(2,4-Diaminopteridin-6-yl)pent-4-in-2-yl]benzamido}pentandisäure; 10-Propargyl-10-deazaminopterin;
Summenformel	C23H23N7O5
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	146464-95-1
EG-Nummer (Listennummer)	680-662-0
ECHA-InfoCard	100.205.791
PubChem	148121
ChemSpider	130578
DrugBank	DB06813
Wikidata	Q637059
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BA05
Eigenschaften
Molare Masse	477,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (360 mg·l−1 bei 25 °C), Chloroform und Ethanol; löslich in DMSO;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐360
	P: 501‐201‐264‐280‐308+313‐301+310+330
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pralatrexat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pteridine. Sie wirkt zytostatisch.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Pralatrexat kann ausgehend von Dimethylhomoterephthalat gewonnen werden.

Eigenschaften Bearbeiten

Pralatrexat ist ein weißes bis gelbliches, kristallines Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.

In seiner chemischen Struktur ist es mit den pharmakologisch ebenfalls als Folsäure-Antagonisten wirksamen Substanzen Methotrexat und Aminopterin verwandt.

Verwendung Bearbeiten

Pralatrexat ist ein Zytostatikum und Antimetabolit (Folsäure-Antagonist) und kann zur Behandlung von Patienten mit rezidiviertem oder refraktärem peripherem T-Zell-Lymphom verwendet werden. Es wurde 2009 in den USA zugelassen. In Europa ist die Verbindung jedoch nicht als Arzneimittel zugelassen, da der medizinische Nutzen nicht nachgewiesen werden konnte.

Handelsnamen Bearbeiten

Folotyn

Einzelnachweise Bearbeiten

INN Recommended List 54, World Health Organisation (WHO), 9. September 2005.
↑ Eintrag zu Pralatrexate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. September 2023.
Datenblatt Pralatrexate, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2023 (PDF).
Patent US9440979B2: Process for the preparation of pralatrexate. Angemeldet am 18. Juli 2013, veröffentlicht am 13. September 2016, Anmelder: Fresenius Kabi Oncology Ltd, Erfinder: Saswata Lahiri et al.‌
Thomas Kroner · Anita Margulies · Christian Taverna · Cristina Studer: Medikamente in der Tumortherapie. Springer Berlin Heidelberg, 2017, ISBN 978-3-662-55356-5, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Enrica Marchi, Owen A. O’Connor: Safety and efficacy of pralatrexate in the treatment of patients with relapsed or refractory peripheral T-cell lymphoma. In: Therapeutic Advances in Hematology. Band 3, Nr. 4, 2012, S. 227–235, doi:10.1177/2040620712445330, PMID 23606933.
Richard A. Lehne, Laura Rosenthal: Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-0-323-29354-9, S. 1279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EMA: Versagung der Genehmigung für das Inverkehrbringen von Folotyn (Pralatrexat), abgerufen am 20. September 2023.

[1] INN Recommended List 54, World Health Organisation (WHO), 9. September 2005.

[TCI-2] Eintrag zu Pralatrexate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. September 2023.

[Sigma-3] Datenblatt Pralatrexate, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2023 (PDF).

[4] Patent US9440979B2: Process for the preparation of pralatrexate. Angemeldet am 18. Juli 2013, veröffentlicht am 13. September 2016, Anmelder: Fresenius Kabi Oncology Ltd, Erfinder: Saswata Lahiri et al.‌

[5] Thomas Kroner · Anita Margulies · Christian Taverna · Cristina Studer: Medikamente in der Tumortherapie. Springer Berlin Heidelberg, 2017, ISBN 978-3-662-55356-5, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Enrica Marchi, Owen A. O’Connor: Safety and efficacy of pralatrexate in the treatment of patients with relapsed or refractory peripheral T-cell lymphoma. In: Therapeutic Advances in Hematology. Band 3, Nr. 4, 2012, S. 227–235, doi:10.1177/2040620712445330, PMID 23606933.

[Richard_A._Lehne-7] Richard A. Lehne, Laura Rosenthal: Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-0-323-29354-9, S. 1279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ema.europa.eu-8] EMA: Versagung der Genehmigung für das Inverkehrbringen von Folotyn (Pralatrexat), abgerufen am 20. September 2023.