Pleconaril

Pleconaril ist ein Arzneistoff, der als Virostatikum verwendet wird. Es ist ein oral applizierbarer Capsidblocker der dritten Generation. Derzeit sind keine Handelspräparate verfügbar.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pleconaril
Andere Namen	3-{3,5-Dimethyl-4-[3-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)propoxy]phenyl}-5-(trifluormethyl)-1,2,4-oxadiazol (IUPAC)
Summenformel	C18H18F3N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 153168-05-9 EG-Nummer (Listennummer) 683-423-9 ECHA-InfoCard 100.208.947 PubChem 1684 ChemSpider 1621 DrugBank DB05105 Wikidata Q770293
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AX06
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	381,35 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61–62 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​413 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakologie

Rhinovirus Kapsidprotein VP1 (in grün) mit Pleconaril

Pleconaril interagiert mit dem Kapsidprotein VP1 von Rhinoviren und Enteroviren. Hier konkurriert es mit dem Pocket Faktor und besetzt an dessen Stellen die hydrophobe Tasche. Dadurch kommt es zu einer Konformationsänderung im Viruscapsid. In deren Folge wird die Bindung an zelluläre Rezeptoren und das Uncoating der Rhino- und Enteroviren verhindert.

Literatur

• Ma, Nafziger, Rhodes, Liu, Bertino: Drug metabolism and the disposition: the biological fate of chemicals. 2006, 34 (5), S. 783–785.
• Diana, Rudewicz, Pevear, Nitz, Aldoos et al. In: J. Med. Chem., 1995, 38, S. 1355–1371.

Einzelnachweise

1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1299.
2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2,4-Oxadiazole, 3-[3,5-dimethyl-4-[3-(3-methyl-5-isoxazolyl)propoxy]phenyl]-5-(trifluoromethyl)- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020.
3. ABDA-Datenbank (Stand: 5. Dezember 2009).

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!