Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxygruppe.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Phenylacetylcarbinol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 150,17 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Durch eine katalytische Reduktion in Gegenwart von Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol – über die Zwischenstufe des Imins – Ephedrin.
Synthese Bearbeiten
Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.
PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.
Stereoisomere Bearbeiten
| Phenylacetylcarbinol | ||
| Name | (R)-Phenylacetylcarbinol | (S)-Phenylacetylcarbinol |
| Andere Name | L-(−)-Phenylacetylcarbinol (1R)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on | D-(−)-Phenylacetylcarbinol (1S)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 1798-60-3 | 53439-91-1 |
| PubChem | 9920426 | 9815225 |
| ECHA-Infocard | 100.015.715 | |
| EG-Nummer | 217-285-4 |
Literatur Bearbeiten
- P. F. Smith, D. Hendlin: Further studies on phenylacetylcarbinol synthesis by yeast. In: Applied Microbiology. Band 2, Nummer 5, September 1954, S. 294–296, PMID 13208181, PMC 1057016 (freier Volltext).
- Reinere PAC-Gewinnung aus Hefe (englisch; PDF-Datei; 1,17 MB)
Einzelnachweise Bearbeiten
- Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-hydroxy-1-phenylacetone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.