Phenacylamin Trivialname ist eine chemische Verbindung die sich von Acetophenon ableitet Es beinhaltet jedoch zugleich d

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenacylamin
Andere Namen	2-Aminoacetophenon
Summenformel	C8H9NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	613-89-8
EG-Nummer	210-358-1
ECHA-InfoCard	100.009.418
PubChem	11952
ChemSpider	11458
Wikidata	Q27181279
Eigenschaften
Molare Masse	135,07 g·mol−1
Schmelzpunkt	194 °C (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenacylamin (Trivialname) ist eine chemische Verbindung, die sich von Acetophenon ableitet. Es beinhaltet jedoch zugleich die Struktur eines Phenylethylamins. Chemisch unterscheidet sich Phenacylamin nur durch eine Methylgruppe vom Wirkstoff des Kathstrauches Cathinon.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Eine klassische lineare Synthese ist die Gabriel-Synthese, wie etwa 1908 von diesem selbst gezeigt. Hierbei wird als Edukt Phenacylbromid benötigt.

Es sind aber zahlreiche andere Wege zur Synthese bekannt. Interessant ist beispielsweise ein konsekutiver Ansatz, welcher 1908 von Statham publiziert wurde. Hierbei wird eine Abwandlung der Friedel-Crafts-Acylierung angewendet, wobei statt einem Säurechlorid das 1,3-Oxazolidin-2,5-dion verwendet wird und als Edukt Benzol.

Vorkommen Bearbeiten

Phenacylamin kommt als Riechstoff in der gewöhnlichen Traubenkirsche und in Streptomyces vor.

Einzelnachweise Bearbeiten

Datenblatt "2-Amino-acetophenon-hydrochlorid" bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2022 (PDF).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
S. Gabriel: Wandlungen der Aminoketone. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 41, Nr. 1, 1908, S. 1127–1156, doi:10.1002/cber.190804101223.
F. S. Statham: Anhydro-N-carboxyamino-acids. A Friedel–Crafts type reaction. In: J. Chem. Soc. Band 0, Nr. 0, 1951, S. 213–215, doi:10.1039/jr9510000213.
H. Surburg, M. Güntert, B. Schwarze: Volatile Constituents of European Bird Cherry Flowers (Padus avium Mill.). In: Journal of Essential Oil Research. Band 2, Nr. 6, 1990, S. 307–316, doi:10.1080/10412905.1990.9697889.
S. Mann: über den Geruchsstoff von Pseudomonas aeruginosa. In: Archiv für Mikrobiologie. Band 54, Nr. 2, 1966, S. 184–190, doi:10.1007/BF00408715.

[SIGMA-HCL-1] Datenblatt "2-Amino-acetophenon-hydrochlorid" bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2022 (PDF).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Gabriel_1908-3] S. Gabriel: Wandlungen der Aminoketone. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 41, Nr. 1, 1908, S. 1127–1156, doi:10.1002/cber.190804101223.

[Statham_1951-4] F. S. Statham: Anhydro-N-carboxyamino-acids. A Friedel–Crafts type reaction. In: J. Chem. Soc. Band 0, Nr. 0, 1951, S. 213–215, doi:10.1039/jr9510000213.

[surburg1990-5] H. Surburg, M. Güntert, B. Schwarze: Volatile Constituents of European Bird Cherry Flowers (Padus avium Mill.). In: Journal of Essential Oil Research. Band 2, Nr. 6, 1990, S. 307–316, doi:10.1080/10412905.1990.9697889.

[mann1966-6] S. Mann: über den Geruchsstoff von Pseudomonas aeruginosa. In: Archiv für Mikrobiologie. Band 54, Nr. 2, 1966, S. 184–190, doi:10.1007/BF00408715.