Perfluornonansäure

Perfluornonansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluornonansäure
Andere Namen	Perfluornonan-1-säure n-Heptadecafluornonansäure PFNA C9-PFCA
Summenformel	C9HF17O2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 375-95-1 EG-Nummer 206-801-3 ECHA-InfoCard 100.006.184 PubChem 67821 ChemSpider 61138 Wikidata Q7168161
Eigenschaften
Molare Masse	464,08 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	59–62 °C
Siedepunkt	218 °C (987 hPa)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​318​‐​351​‐​360Df​‐​362​‐​372 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Zur Herstellung von wird bzw. wurde Perfluoroctan-1-iodid mittels Fluortelomerisierung in 8:2-Fluortelomeriodid und dieses wiederum in 8:2-Fluortelomerolefin umgewandelt. Durch Ozonolyse entsteht daraus Perfluornonansäure.

Eigenschaften

Perfluornonansäure ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Von PFNA gibt es theoretisch 89 Skelettisomere.

Verwendung

Langkettige Perfluoralkancarbonsäuren (wie Perfluornonansäure) und ihre Salze sind oberflächenaktive Chemikalien (Tenside), die die Oberflächenspannung von Wasser, wässrigen Lösungen und organischen Flüssigkeiten bereits in geringen Konzentrationen stark reduzieren. Diese Säuren (C₆–C₁₂) und ihre Derivate werden als Netz-, Dispergier-, Emulgier- und Schaummittel eingesetzt.

Vorkommen

In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFNA-Konzentrationen von bis zu 0,7 μg/kg gefunden. Bei Messungen wurden bei 98 % der Einwohner Kaliforniens PFNA im Blutserum nachgewiesen. In 82 % der hundert zwischen 2009 und 2019 abgenommenen Humanblutproben aus der deutschen Umweltprobenbank wurde bis zu 3,66 ng/ml PFNA nachgewiesen. In 10 % der Blutplasma-Proben von 1109 Kindern und Jugendlichen zwischen 3 und 17 Jahren, die im Rahmen der Deutschen Umweltstudie zur Gesundheit von Kindern und Jugendlichen (GerES V) untersucht worden waren, wurde PFNA in Konzentrationen bis zu 3,54 ng/ml nachgewiesen.

Gefahrenbewertung

Perfluornonansäure wurde von der ECHA aufgrund ihrer reprotoxischen sowie PBT-Eigenschaften auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt. Unter der Leitung der deutschen und schwedischen Behörden wurde eine Verbotsregelung der Perfluorcarbonsäuren mit den Kettenlängen C₉ bis C₁₄ erarbeitet. Die entsprechende EU-Verordnung trat am 25. August 2021 in Kraft. Das Verbot für die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung gilt seit dem 25. Februar 2023, wobei für gewisse Verwendungen längere Übergangsfristen bestehen. In der Schweiz trat ein analoges Verbot am 1. Oktober 2022 in Kraft.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Perfluornonan-1-säure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu perfluorononan-1-oic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Datenblatt Perfluorononanoic acid, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. Juli 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 10. Juli 2019.
5. Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, Oktober 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext). 
6. Zhanyun Wang, Ian T. Cousins, Martin Scheringer, Robert C. Buck, Konrad Hungerbühler: Global emission inventories for C₄–C₁₄ perfluoroalkyl carboxylic acid (PFCA) homologues from 1951 to 2030, Part I: production and emissions from quantifiable sources. In: Environment International. Band 70, 1. September 2014, S. 62–75, doi:10.1016/j.envint.2014.04.013. 
7. Stefan Posner, Sandra Roos, Elisabeth Olsson: Survey of the extent of use and occurrence of PFNA (perfluorononanoic acid) in Norway. Hrsg.: Swerea IVF. 2009 (miljodirektoratet.no [PDF]). 
8. Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C₄ through C₈ perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030. 
9. Eintrag zu Perfluoro-n-nonanoic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. Juli 2019.
10. Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815. 
11. Rob Bonta: COMPLAINT FOR CIVIL PENALTIES, ABATEMENT, EQUITABLE RELIEF, AND DAMAGES. 10. November 2022, S. 27, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung). 
12. Bernd Göckener, Till Weber, Heinz Rüdel, Mark Bücking, Marike Kolossa-Gehring: Human biomonitoring of per- and polyfluoroalkyl substances in German blood plasma samples from 1982 to 2019. In: Environment International. Band 145, 1. Dezember 2020, S. 106123, doi:10.1016/j.envint.2020.106123. 
13. Anja Duffek, André Conrad, Marike Kolossa-Gehring, Rosa Lange, Enrico Rucic, Christoph Schulte, Jörg Wellmitz: Per- and polyfluoroalkyl substances in blood plasma – Results of the German Environmental Survey for children and adolescents 2014–2017 (GerES V). In: International Journal of Hygiene and Environmental Health. Band 228, Juli 2020, S. 113549, doi:10.1016/j.ijheh.2020.113549. 
14. Registry of restriction intentions until outcome – perfluorononan-1-oic acid (PFNA); nonadecafluorodecanoic acid (PFDA); henicosafluoroundecanoic acid (PFUnDA); tricosafluorododecanoic acid (PFDoDA); pentacosafluorotridecanoic acid (PFTrDA); heptacosafluorotetradecanoic acid (PFTDA); including their salts and precursors. ECHA, abgerufen am 5. September 2020. 
15. Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C9-C14-PFCA), ihrer Salze und C9-C14-PFCA-verwandter Stoffe
16. Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 1. Oktober 2022 (Fedlex).