Nitrobenzylalkohole Name 2 Nitrobenzylalkohol 3 Nitrobenzylalkohol 4 NitrobenzylalkoholAndere Namen o Nitrobenzylalkohol

Die Nitrobenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH₂OH) und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇NO₃.

Darstellung Bearbeiten

Die Nitrobenzylalkohole können durch Reduktion mit Natriumborhydrid (NaBH₄) aus den Nitrobenzoylchloriden in wasserfreiem Dioxan dargestellt werden. Ebenso sind sie durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aus den Nitrobenzaldehyden erhältlich. Im basischen Medium disproportionieren die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

Eigenschaften Bearbeiten

Die Nitrobenzylalkohole sind Feststoffe. Der 4-Nitrobenzylalkohol, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung Bearbeiten

In der Massenspektrometrie findet der 3-Nitrobenzylalkohol (oft als „3-NBA“ abgekürzt) Verwendung als flüssige Matrix für das Fast Atom Bombardment und die Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt 2-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
↑ Datenblatt 3-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
↑ Datenblatt 4-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 540–541: "p-Nitrobenzylalkohol".
(Memento des Originals vom 13. März 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 (PDF-Datei; 81 kB).
J. Meili, J. Seibl: A new versatile matrix for fast atom bombardment analysis; in: Organic Mass Spectrometry, 1984, 19 (11), S. 581–582 (doi:10.1002/oms.1210191111).
Shankai Zhao, Kasi V. Somayajula, Andrew G. Sharkey, David M. Hercules, Franz Hillenkamp, Michael Karas, Arndt Ingendoh: Novel Method for Matrix-Assisted Laser Mass Spectrometry of Proteins; in: Anal. Chem., 1991, 63 (5), S. 450–453 (doi:10.1021/ac00005a012).
T-W. Dominic Chan, A. W. Colburn, Peter J. Derrick: Matrix-assisted laser desorption/ionization using a liquid matrix: Formation of high-mass cluster ions from proteins; in: Organic Mass Spectrometry, 1992, 27 (1), S. 53–56 (doi:10.1002/oms.1210270114).

Siehe auch Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

Commons: Nitrobenzylalkohole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

[SIGMA_o-1] Datenblatt 2-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).

[SIGMA_m-2] Datenblatt 3-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).

[SIGMA_p-3] Datenblatt 4-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).

[CRC-4] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[5] Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 540–541: "p-Nitrobenzylalkohol".

[6] (Memento des Originals vom 13. März 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 (PDF-Datei; 81 kB).

[7] J. Meili, J. Seibl: A new versatile matrix for fast atom bombardment analysis; in: Organic Mass Spectrometry, 1984, 19 (11), S. 581–582 (doi:10.1002/oms.1210191111).

[Zhao1991-8] Shankai Zhao, Kasi V. Somayajula, Andrew G. Sharkey, David M. Hercules, Franz Hillenkamp, Michael Karas, Arndt Ingendoh: Novel Method for Matrix-Assisted Laser Mass Spectrometry of Proteins; in: Anal. Chem., 1991, 63 (5), S. 450–453 (doi:10.1021/ac00005a012).

[Chan1992-9] T-W. Dominic Chan, A. W. Colburn, Peter J. Derrick: Matrix-assisted laser desorption/ionization using a liquid matrix: Formation of high-mass cluster ions from proteins; in: Organic Mass Spectrometry, 1992, 27 (1), S. 53–56 (doi:10.1002/oms.1210270114).