N6-Isopentenyladenin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe mit einer Isopentenylgruppe alkyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N6-Isopentenyladenosin (i6A) in der RNA vor. Strukturell ist es verwandt mit Zeatin und gehört zur Gruppe der Cytokinine.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | N6-Isopentenyladenin | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13N5 | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 203,24 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 212–214 °C | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Literatur Bearbeiten
- Michel Laloue, Claude Terrine, Jean Guern: „Cytokinins: Metabolism and Biological Activity of N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine and N6-(Δ2-Isopentenyl)adenine in Tobacco Cells and Callus“, Plant Physiol., 1977, 59, S. 478–483 (PDF).
- Valeria Quesney Huneeus, Millie Hughes Wiley, Marvin D. Siperstein: „Isopentenyladenine as a Mediator of Mevalonate-Regulated DNA Replication“, Proc Natl Acad Sci U S A, 1980, 77 (10), S. 5842–5846 (PMC 350167 (freier Volltext), PMID 6934516, PDF).
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 6-(γ,γ-Dimethylallylamino)purine, BioReagent, plant cell culture tested, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2019 (PDF).