Iodacetamid

Iodacetamid (genauer 2-Iodacetamid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodacetamid
Andere Namen	2-Iodacetamid
Summenformel	C2H4INO
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 144-48-9 EG-Nummer 205-630-1 ECHA-InfoCard 100.005.119 PubChem 3727 ChemSpider 3596 Wikidata Q2191895
Eigenschaften
Molare Masse	184,96 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	92–95 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​334​‐​413 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​342+311
Toxikologische Daten	74 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral) 56 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.v.) 50 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.p.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Iodacetamid ist ein hellgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.

Verwendung

Iodacetamid dient als Alkylierungsmittel für Cysteinreste in Peptidsequenzierung. Durch Reaktion mit Cystein ist es ein irreversibler Inhibitor von Enzymen mit Cystein als aktivem Zentrum. Iodacetamid reagiert viel langsamer mit Histidinresten, aber diese Reaktion ist verantwortlich für die Hemmung der Ribonuklease.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Iodacetamid, ≥99% (HPLC), crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Mai 2013 (PDF).
2. Datenblatt 2-Iodacetamid bei Merck, abgerufen am 27. Mai 2013.