3-(Hydroxymethyl)indol

3-(Hydroxymethyl)indol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-(Hydroxymethyl)indol
Andere Namen	1H-Indol-3-ylmethanol (IUPAC) Indol-3-carbinol
Summenformel	C9H9NO
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 700-06-1 EG-Nummer 211-836-2 ECHA-InfoCard 100.010.762 PubChem 3712 ChemSpider 3581 DrugBank DB12881 Wikidata Q1770257
Eigenschaften
Molare Masse	147,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	96–99 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

3-(Hydroxymethyl)indol kann durch Reduktion von 3-Formylindol mit Natriumborhydrid (NaBH₄) gewonnen werden.

Vorkommen

3-(Hydroxymethyl)indol entsteht beim Abbau des Senfölglykosids Glucobrassicin. Es ist auch als Nahrungsergänzungsmittel erhältlich.

Pharmakologische Eigenschaften

3-(Hydroxymethyl)indol wird teilweise während der Verdauung in Diindolylmethan umgesetzt. In Zellkulturstudien und im Tiermodell wurden bei beiden Substanzen antikarzinogene Eigenschaften beschrieben. Bei klinischen Prüfungen zeigte sich dagegen, dass beide Substanzen weder bei Gebärmutterhalskrebs, noch anderen Krebsarten wirken.

Einzelnachweise

1. R. M. Silverstein, E. E. Ryskiewicz, S. W. Chaikin: 2-Pyrrolealdehyde, 3-hydroxymethylindole and 2-hydroxymethylpyrrole. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 17, 1954, S. 4485–4486. 
2. Datenblatt 3-Indolmethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2022 (PDF).
3. A. Sarubin-Fragakis: The health professional's guide to popular dietary supplements. 2007, ISBN 978-0-88091-363-8, S. 312. 
4. Teresa König: Schützt Indol-3-Carbinol aus Brokkoli vor Krebs? In: Medizin transparent. 9. August 2023, abgerufen am 19. August 2023.