Hygrin, genauer (R)-(+)-Hygrin, ist ein Pyrrolidin-Alkaloid und gehört außerdem zur Gruppe der Ketone. Es wurde 1889 – zusammen mit Cuscohygrin – zum ersten Mal von Carl Liebermann isoliert.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hygrin | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C8H15NO | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 141,21 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Hygrin ist ein Alkaloid der Kokapflanze, deren Hauptalkaloid Kokain ist. In den Wurzeln der Giftbeere (Nicandra physaloides L.) ist Hygrin mit rund 0,5 Massen-% enthalten.
Biochemische Bedeutung Bearbeiten
(R)-(+)-Hygrin dient der Natur als Vorprodukt für die Bildung von Tropan-Alkaloiden, (S)-(–)-Hygrin ist dafür nicht geeignet.
Eigenschaften Bearbeiten
(R)-(+)-Hygrin racemisiert relativ leicht zu (RS)-(±)-Hygrin.
Synthese Bearbeiten
Es sind zwei Synthesen für (R)-(+)-Hygrin beschrieben. Bei der Methode von Hyeung-geun Park et al. sind eine Phasentransferkatalyse und eine Ringschlussmetathese Schlüsselreaktionen. Bei einer anderen Methode dient ein Derivat der Aminosäure (R)-Prolin als Edukt zur Herstellung von (R)-(+)-Hygrin.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, S. 249, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ B. A. McGaw, J. G. Wooley, Phytochemistry 17 (1978), 257.
- Jeong-Hee Lee, Byeong-Seon Jeong, Jin-Mo Ku, Sang-sup Jew, Hyeung-geun Park: Total Synthesis of (+)-Hygrine via Asymmetric Phase-transfer Catalytic Alkylation, J. Org. Chem. 71 (2006), 6690–6692.
- Enzo B. Arévalo-García, Juan Carlos Q. Colmenares: A short synthesis of (+)-hygrine, Tetrahedron Letters 49 (2008), 3995–3996; doi:10.1016/j.tetlet.2008.04.098.