Hydrastinin ist ein semisynthetisches Alkaloid aus der Hydrolyse des Alkaloids Hydrastin, welches in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vorkommt. Hydrastinin selbst wurde, vermutlich bedingt durch natürliche Hydrolysevorgänge, in geringen Mengen ebenfalls in dieser Pflanze gefunden. Früher wurde es als Hämostyptikum (blutstillend) verwendet.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hydrastinin | |||||||||
| Andere Namen | 2-Methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isochinolinol | |||||||||
| Summenformel | C11H13NO3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 207,23 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 117 °C | |||||||||
| Löslichkeit | in Alkohol, Chloroform und Ether gut löslich, praktisch unlöslich in kaltem Wasser | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Semisynthetisch kann Hydrastinin durch oxidative Spaltung von Hydrastin-Hydrochlorid mit Salpetersäure in guter Ausbeute erhalten werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Hydrastinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- C. E. McNamara, N. B. Perry, J. M. Follett, G. A. Parmenter, J. A. Douglas: A new glucosyl feruloyl quinic acid as a potential marker for roots and rhizomes of goldenseal, Hydrastis canadensis. In: Journal of Natural Products. Band 67, Nummer 11, November 2004, S. 1818–1822, doi:10.1021/np049868j. PMID 15568768.
- John J. Fitzgerald, Forrest E. Michael, R.A. Olofson: Reaction of benzocyclobutenoxides with nitriles: Synthesis of hypecumine and other 3-substituted isoquinolines. In: Tetrahedron Letters. 35, 1994, S. 9191–9194, doi:10.1016/0040-4039(94)88462-5.