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Fulvene Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig Für die chemische Verbindung siehe Fulven sind eine Untergruppe der Koh

Fulvene

Fulvene sind eine Untergruppe der Kohlenwasserstoffe in der organischen Chemie. Systematisch kann man sie als Methylencyclopentadiene bezeichnen. Johannes Thiele hat sie als erster beschrieben.

Fulven, die Stammverbindung der Stoffgruppe der Fulvene

Darstellung Bearbeiten

Einfache Fulvene entstehen durch Kondensation von Cyclopentadien mit Carbonylverbindungen. Am exocyclischen Kohlenstoffatom substituierte Derivate des Fulvens können aus Cyclopentadien und anderen Carbonylverbindungen (z. B. Aldehyde – wie Acetaldehyd – oder Ketone) hergestellt werden.

Eigenschaften Bearbeiten

Fulvene sind intensiv gefärbte und sehr reaktive Verbindungen, die als Synthesebausteine und Liganden in Organometallverbindungen genutzt werden können. Die Stammverbindung der Stoffgruppe ist das namensgebende Fulven (5-Methylen-1,3-cyclopentadien), eine hochgiftige, gelbliche, ölige Flüssigkeit, die leicht polymerisiert. Die Fulvene wurden 1900 von dem Chemiker Johannes Thiele entdeckt. Fulven selbst besitzt eine gelbe Farbe, Dimethylfulven ist leuchtend orange. Fulvene zeichnen sich durch gekreuzt konjugierten Doppelbindungen aus und gehören wie die Azulene zu den Kohlenwasserstoffen mit nichtalternierendem Konjugationssystem. Sie haben beachtliche Dipolmomente und weisen eine geringe Resonanzenergie auf und sind demzufolge recht reaktionsfähig. Sie verhalten sich wie Zwischenstufen zwischen aromatischen und ungesättigten aliphatischen Verbindungen. Sie sind leicht hydrierbar und unterliegen der Autoxidation und Polymerisation. Andererseits gehen sie im Fünfring Substitutionsreaktionen wie Aromaten ein. Zur Verbindungsklasse der Fulvene gehören im weiteren Sinne auch die Fulvalene, Pentalene und andere kondensierte Systeme wie Azulene.

Literatur Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Fritz Straus: Johannes Thiele (1865–1918). In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Abteilung A. Band 75, Nr. 6, 1927, S. 102 (PDF).
  2. John B. Buckingham, Dictionary of Organic Compounds, Sixth Edition, ISBN 978-0-412-54090-5.
  3. Paul Walden, Carl Graebe: Geschichte der organischen Chemie seit 1880. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-28693-7, S. 825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. spektrum.de: Fulvene – Lexikon der Chemie, abgerufen am 23. September 2015.
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Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig Fur die chemische Verbindung siehe Fulven Fulvene sind eine Untergruppe der Kohlenwasserstoffe in der organischen Chemie Systematisch kann man sie als Methylencyclopentadiene bezeichnen Johannes Thiele hat sie als erster beschrieben 1 Fulven die Stammverbindung der Stoffgruppe der Fulvene Inhaltsverzeichnis 1 Darstellung 2 Eigenschaften 3 Literatur 4 EinzelnachweiseDarstellung BearbeitenEinfache Fulvene entstehen durch Kondensation von Cyclopentadien mit Carbonylverbindungen Am exocyclischen Kohlenstoffatom substituierte Derivate des Fulvens konnen aus Cyclopentadien und anderen Carbonylverbindungen z B Aldehyde wie Acetaldehyd oder Ketone hergestellt werden Eigenschaften BearbeitenFulvene sind intensiv gefarbte und sehr reaktive Verbindungen die als Synthesebausteine und Liganden in Organometallverbindungen genutzt werden konnen Die Stammverbindung der Stoffgruppe ist das namensgebende Fulven 5 Methylen 1 3 cyclopentadien eine hochgiftige gelbliche olige Flussigkeit die leicht polymerisiert 2 Die Fulvene wurden 1900 von dem Chemiker Johannes Thiele entdeckt Fulven selbst besitzt eine gelbe Farbe Dimethylfulven ist leuchtend orange 3 Fulvene zeichnen sich durch gekreuzt konjugierten Doppelbindungen aus und gehoren wie die Azulene zu den Kohlenwasserstoffen mit nichtalternierendem Konjugationssystem Sie haben beachtliche Dipolmomente und weisen eine geringe Resonanzenergie auf und sind demzufolge recht reaktionsfahig Sie verhalten sich wie Zwischenstufen zwischen aromatischen und ungesattigten aliphatischen Verbindungen Sie sind leicht hydrierbar und unterliegen der Autoxidation und Polymerisation Andererseits gehen sie im Funfring Substitutionsreaktionen wie Aromaten ein 4 Zur Verbindungsklasse der Fulvene gehoren im weiteren Sinne auch die Fulvalene Pentalene und andere kondensierte Systeme wie Azulene Literatur BearbeitenJohannes Thiele Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadien In Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Band 33 Nr 1 Januar 1900 S 666 673 doi 10 1002 cber 190003301113 Digitalisat auf Gallica Einzelnachweise Bearbeiten Fritz Straus Johannes Thiele 1865 1918 In Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft Abteilung A Band 75 Nr 6 1927 S 102 PDF John B Buckingham Dictionary of Organic Compounds Sixth Edition ISBN 978 0 412 54090 5 Paul Walden Carl Graebe Geschichte der organischen Chemie seit 1880 Springer Verlag 2013 ISBN 978 3 662 28693 7 S 825 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche spektrum de Fulvene Lexikon der Chemie abgerufen am 23 September 2015 Normdaten Sachbegriff GND 4155626 4 lobid OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Fulvene amp oldid 221762093