Etiocholanolon

Etiocholanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide und das 5β-Epimer von Androsteron.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Etiocholanolon
Andere Namen	3α-Hydroxy-5β-androstan-17-on 5β-Androsteron Ätiocholanolon
Summenformel	C19H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53-42-9 PubChem 5880 ChemSpider 5669 DrugBank DB02854 Wikidata Q5404598
Eigenschaften
Molare Masse	290,44 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	152–154 °C
Löslichkeit	löslich in Chloroform
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​361fd​‐​410 P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+313
Toxikologische Daten	500–1000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) >2000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Etiocholanon wurde in Moschus nachgewiesen. Es gehört neben Androsteron zu den Hauptmetaboliten des Testosterons und Dihydrotestosterons.

Eigenschaften

Etiocholanon verursacht bei Injektion Fieber und weitere Effekte.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Etiocholanon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. August 2023 (PDF).
2. Sei-Ryang Oh, Jong Pill Lee, Seung-Yeup Chang, Dong-Hyuk Shin, Kyung-Seop Ahn, Byung-Sun Min, Hyeong-Kyu Lee: Androstane Alkaloids from Musk of Moschus moschiferus. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 50, Nr. 5, 2002, S. 663–664, doi:10.1248/cpb.50.663 (go.jp). 
3. Michael Freissmuth, Stefan Böhm: Pharmakologie und Toxikologie. Springer, 2012, S. 551 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Georg Löffler, Petro E. Petrides: Physiologische Chemie. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-09348-1, S. 708 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. RELEASE OF LEUCOCYTE PYROGEN BY AETIOCHOLANOLONE IN VITRO. In: oup.com. academic.oup.com, abgerufen am 14. August 2023. 
6. Sheldon M. Wolff: The Biological Properties of Etiocholanolone: Combined Clinical Staff Conference at the National Institutes of Health. In: Annals of Internal Medicine. Band 67, Nr. 6, 1967, S. 1268, doi:10.7326/0003-4819-67-6-1268.