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Diphenylethin ist die chemische Verbindung C6H5 C C C6H5 Das Molekul besteht aus zwei Phenylresten die an beide Enden einer alkinischen Dreifachbindung gebunden sind Die Verbindung kann deshalb sowohl als Ethinderivat als auch als Benzolderivat angesehen werden StrukturformelAllgemeinesName DiphenylethinAndere Namen Tolan Methintolan Diphenylacetylen 2 Phenylethinylbenzen IUPAC Summenformel C14H10Kurzbeschreibung weisse Nadeln 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 501 65 5EG Nummer 207 926 6ECHA InfoCard 100 007 206PubChem 10390Wikidata Q902100EigenschaftenMolare Masse 178 23 g mol 1Aggregatzustand festDichte 0 99 g cm 3 25 C 2 Schmelzpunkt 59 61 C 2 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P Satze 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Diphenylethin ist ein farbloser kristalliner Feststoff der sowohl als Grundbaustein in der organischen Synthese als auch als Ligand in der Organometallchemie haufig verwendet wird Herstellung BearbeitenDiphenylethin kann auf verschiedene Weisen hergestellt werden Kondensation von Benzil mit Hydrazin liefert das Dihydrazon welches dann mit Quecksilber II oxid oxidiert wird 3 Bromierung von Stilben Diphenylethen und anschliessende Dehydrohalogenierung 1 Das Produkt kann jedoch mit schwer abtrennbarem Stilben verunreinigt sein 3 Stephens Castro Kupplung von Iodbenzol mit dem Kupfersalz des Phenylethins Bedeutende Derivate BearbeitenDie Reaktion mit Tetraphenylcyclopentadienon liefert Hexaphenylbenzol 4 Die Reaktion mit Benzalchlorid in Gegenwart von Kalium tert butanolat liefert das 3 Alkoxycyclopropen welches sich in Bromwasserstoff zu Triphenylcyclopropeniumbromid umwandelt 5 Einzelnachweise Bearbeiten a b Lee Irvin Smith M M Falkof Diphenylacetylene In Organic Syntheses 22 1942 S 50 doi 10 15227 orgsyn 022 0050 Coll Vol 3 1955 S 350 PDF a b c d Datenblatt Diphenylacetylene 98 bei Sigma Aldrich abgerufen am 10 Mai 2012 PDF a b Arthur C Cope Douglas S Smith Robert J Cotter Diphenylacetylene In Organic Syntheses 34 1954 S 42 doi 10 15227 orgsyn 034 0042 Coll Vol 4 1963 S 377 PDF Louis F Fieser Hexaphenylbenzene In Organic Syntheses 46 1966 S 44 doi 10 15227 orgsyn 046 0044 Coll Vol 5 1973 S 604 PDF Ruo Xu Ronald Breslow 1 2 3 Triphenylcyclopropendium Bromide In Organic Syntheses 74 1997 S 72 doi 10 15227 orgsyn 074 0072 Coll Vol 9 1998 S 730 PDF Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Diphenylethin amp oldid 231409246