Dienogest

Dienogest ist ein synthetisches Gestagen, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung sowie zur Behandlung von Regelproblemen, Akne und Endometriose bei Frauen verwendet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dienogest
Andere Namen	17α-Hydroxy-3-oxo-19β-norpregna-4,9-dien-21-nitril
Summenformel	C20H25NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65928-58-7 EG-Nummer (Listennummer) 639-448-2 ECHA-InfoCard 100.167.087 PubChem 68861 ChemSpider 62093 DrugBank DB09123 Wikidata Q139160
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03AA17 G03FA15
Wirkstoffklasse	Gestagene
Eigenschaften
Molare Masse	311,42 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	209–214 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 351​‐​360​‐​362 P: ?
Toxikologische Daten	4000 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dienogest hat eine antiandrogene Wirkung und gehört somit zu den Rezeptorblockern. Dienogest weist als einziges 19-Norgestagen keine estrogene, antiestrogene oder androgene Partialwirkung auf.

Geschichte

Dienogest wurde 1979 erstmals als STS 557 in Jena synthetisiert. Es zeigte die 10-fache Potenz im Vergleich zu Levonorgestrel. 1995 wurde die Mikropille Valette^® von Jenapharm auf den Markt gebracht. Im Mai 2010 wurde mit Visanne das erste Monopräparat mit der Indikation Endometriose eingeführt.

Handelsnamen

Visanne 2 mg (D, A, CH), Metrissa 2 mg (D, A), Zafrilla (D, A), Dinuve (D), Verybel (D), Diemono (D, A), Endovelle (A), Aridya (A)

Aristelle (D), Climodien (D), Lafamme (D), Larissa Gynial (A), Motion (A), Qlaira (D, A, CH), Valette (D, A, CH), Maxim (D), Velafee (D), Dienovel (D)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Dienogest. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 17-alpha-Cyanomethyl-17-beta-hydroxy-estra-4,9(10)-dien-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2020.
3. Eintrag zu Dienogest in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 14. Januar 2020. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 68861)
4. Oettel, M. & Kurischko, A. (1980): STS 557, a new orally active progestin with antiprogestational and contragestational properties in rabbits. In: Contraception. 21(1):61-69. PMID 7357870, doi:10.1016/0010-7824(80)90140-7.
5. GESTAGEN DIENOGEST (VISANNE) BEI ENDOMETRIOSE. Abgerufen am 1. Mai 2020. 

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