7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure (Trivialname Croceinsäure) ist eine Monosulfosäure (2:8) des β-Naphthols.
Strukturformel | ||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | ||||||||||
Name | 7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure | |||||||||
Andere Namen |
| |||||||||
Summenformel | C10H8O4S | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 224,23 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||
Schmelzpunkt | 100 °C (Zersetzung) | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Geschichte Bearbeiten
Im Jahr 1881 erhielt die „Friedr. Bayer & Co. Elberfeld“, das Vorgängerunternehmen der Bayer AG, für die von Eugen Frank erstmals hergestellte Säure ihr erstes deutsches Patent. Sie gehört zu den Buchstabensäuren.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von 2-Naphthol mit Chlorsulfonsäure oder Schwefelsäure gewonnen werden. Dabei entsteht die instabile 2-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, welche sich bei niedrigeren Temperaturen zur 7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure umlagert. Bei Temperaturen von 100 °C lagert sich diese wiederum zu 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure um.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Gustav Schultz, Arthur George Green, Paul Julius: Systematic Survey of the Organic Colouring Matters. Macmillan and Company, 1894, S. 23 (books.google.com).
- ↑ Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 81-8356-202-7, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 7-hydroxynaphthalene-1-sulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Juni 2017. Für diesen Stoff liegt noch keine
- Croceïnsäure. In: Meyers Großes Konversations-Lexikon. 6. Auflage. Band 4, Bibliographisches Institut, Leipzig/Wien 1906, S. 349.
- Das Bayerkreuz wird 100 Jahre alt – Eines der bekanntesten Markenzeichen der Welt. (Nicht mehr online verfügbar.) In: pressrelations.de. Bayer AG, 5. Januar 2004, ehemals im ; abgerufen am 23. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)
- Florian Dachs: Inventions- und Innovationsprozesse im Kaiserreich. GRIN Verlag, 2005, ISBN 3-638-35873-9, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- O. P. Agarwal: Synthetic Organic Chemistry: For Honours & Post-Graduate Students of Various Universities. Krishna Prakashan Media, 2006, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- O. P. Agarwal: Natural Products. Krishna Prakashan Media, 2010, ISBN 81-85842-98-1, S. 457 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).