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Die Copaene sind eine Gruppe von oligen flussigen Kohlenwasserstoffen die in einer Reihe von atherische Ole produzierenden Pflanzen vorkommen Der Name leitet sich vom harzproduzierenden tropischen Baum Copaifera langsdorffii ab aus dem eine der Verbindungen erstmals 1914 isoliert wurde CopaeneName a Copaen a Copaen b Copaen b CopaenStrukturformelAndere Namen 1S 6S 7S 8S 1 3 Dimethyl 8 propan 2 yltricyclo 4 4 0 02 7 dec 3 en 1S 2R 6R 7R 8R 1 3 Dimethyl 8 propan 2 yltricyclo 4 4 0 02 7 dec 3 en 1R 2S 6S 7S 8S 1 Methyl 3 methyliden 8 propan 2 yltricyclo 4 4 0 02 7 decan 2S 6R 7R 8R 1 Methyl 3 methyliden 8 propan 2 yltricyclo 4 4 0 02 7 decanCAS Nummer 3856 25 5 947 59 1 317819 78 6 EG Nummer 223 364 4 ECHA Infocard 100 021 242 PubChem 70678558 636457 57339298 102318120Wikidata Q27237288 Q82123122 Q27277937Summenformel C15H24Molare Masse 204 36 g mol 1Aggregatzustand flussigGHS Kennzeichnung keine Einstufung verfugbarH und P Satze siehe obensiehe obenDie Struktur von a Copaen einschliesslich der Chiralitat wurde 1963 bestimmt 1 Das Doppelbindungsisomer b Copaen ist gekennzeichnet durch eine exocyclische Methylengruppe und wurde 1967 erstmals beschrieben 2 Chemisch gesehen sind die Copaene tricyclische Sesquiterpene Die Molekule sind chiral wobei das in hoheren Pflanzen am haufigsten vorkommende a Copaen Enantiomer eine negative optische Drehung von etwa 6 aufweist Das seltene a Copaen kommt in geringen Mengen auch in einigen Pflanzen vor Es ist von wirtschaftlicher Bedeutung weil es einen landwirtschaftlichen Schadling die Mittelmeerfruchtfliege Ceratitis capitata stark anlockt 3 Einzelnachweise Bearbeiten V H Kapadia B A Nagasampagi V G Naik Sukh Dev Structure of mustakone and copaene In Tetrahedron Letters Band 4 Nr 28 1963 S 1933 1939 doi 10 1016 S0040 4039 01 90945 1 Lars Westfelt Lars Westfelt K Sky Ake Nilsson H Theorell beta Copaene and beta Ylangene Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L and of Swedish Sulphate Turpentine In Acta Chemica Scandinavica Band 21 1967 S 152 158 doi 10 3891 acta chem scand 21 0152 Ritsuo Nishida Todd E Shelly Timothy S Whittier Kenneth Y Kaneshiro a Copaene A Potential Rendezvous Cue for the Mediterranean Fruit Fly Ceratitis Capitata In Journal of Chemical Ecology Band 26 Nr 1 1 Januar 2000 S 87 100 doi 10 1023 A 1005489411397 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Copaene amp oldid 238179890