Cethromycin ist ein Glycosid und Antibiotikum aus der Gruppe der Ketolide. Es inhibiert die Proteinbiosynthese von Bakterien. Cethromycin befindet sich derzeit in klinischen Phase-III-Studien (Abbott) und soll gegen Infektionen des Respirationstraktes eingesetzt werden, z. B. gegen Streptococcus pneumoniae.
| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Freiname | Cethromycin |
| Andere Namen | (1S,2R,5R,7R,8R,9S,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-[(E)-3-chinolin-3-ylprop-2-enoxy]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-4,6,12,16-tetron (IUPAC) |
| Summenformel | C42H59N3O10 |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
| Arzneistoffangaben | |
| Wirkstoffklasse | |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 765,93 g·mol−1 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt | 211–213 °C |
| Sicherheitshinweise | |
| |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Pharmakologie Bearbeiten
Cethromycin hemmt die bakterielle Proteinbiosynthese durch Bindung an die 50S Untereinheit der Ribosomen. Es interferiert mit der 23S-rRNA dieser Untereinheit durch Bindung an Domäne II und V. Zusätzlich wird die Bildung der 30S- und 50S-Untereinheit gehemmt.
Literatur Bearbeiten
- R. R. Reinert: Clinical efficacy of ketolides in the treatment of respiratory tract infections. In: The Journal of antimicrobial chemotherapy. Band 53, Nummer 6, Juni 2004, S. 918–927, doi:10.1093/jac/dkh169, PMID 15117934 (Review).
- J. E. Conte, J. A. Golden, J. Kipps, E. Zurlinden: Steady-state plasma and intrapulmonary pharmacokinetics and pharmacodynamics of cethromycin. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 48, Nummer 9, September 2004, S. 3508–3515, doi:10.1128/AAC.48.9.3508-3515.2004, PMID 15328118, PMC 514776 (freier Volltext).
Einzelnachweise Bearbeiten
- The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 333, ISBN 978-0-911910-00-1.
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