Butenolide Als bezeichnet man eine Stoffgruppe in der organischen Chemie Genauer sind es ungesättigte Lactone die Deriva

Als Butenolide bezeichnet man eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Genauer sind es ungesättigte Lactone, die Derivate der Butensäure darstellen. Verbindungen dieses Typs werden auch als Crotonolactone bezeichnet, basierend auf dem Ausgangsstoff Crotonsäure. Butenolide enthalten eine Dihydrofuran-2-on-Gruppe und können daher auch als Furan-2(5H)-one bezeichnet werden. Der Grundkörper ist das 2-Buten-4-olid.

2-Furanon, das einfachste Butenolid

Die bekanntesten Butenolide sind Ascorbinsäure und Cardenolide, die aus Pflanzen stammen. Andere sind z. B. Variegatsäure und weitere Pigmente von Ständerpilzen, Patulin, Penicillsäure, Tetronsäuren, die bei Pilzen und Flechten vorkommen sowie Pigmente (Monascorubrin, Rubropunctatin) aus Monascus-Arten. Für die Verbindungen sind eine Vielzahl an Synthesen bekannt.

Literatur Bearbeiten

Synthese der Butenolide

Einzelnachweise Bearbeiten

Kumar, Sunil & Garg, Ruchika & Kabra, Atul. (2013). A Review on Butenolides. World Journal of Pharmaceutical Research (WJPR), 2013, Vol. 1(2), S. 131–142.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Variegatsäure: CAS-Nummer: 20988-30-1, PubChem: 101967051, Wikidata: Q15427950.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Monascorubrin: CAS-Nummer: 13283-90-4, PubChem: 12118084, ChemSpider: 25046481, Wikidata: Q27286726.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Rubropunctatin: CAS-Nummer: 514-67-0, PubChem: 6452445, Wikidata: Q104389777.
Eintrag zu Butenolide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
Y. Shyamsunder Rao: Chemistry of Butenolides. In: Chemical Reviews. Band 64, Nr. 4, 1964, ISSN 0009-2665, S. 353–388, doi:10.1021/cr60230a002 (acs.org).

[1] Kumar, Sunil & Garg, Ruchika & Kabra, Atul. (2013). A Review on Butenolides. World Journal of Pharmaceutical Research (WJPR), 2013, Vol. 1(2), S. 131–142.

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Variegatsäure: CAS-Nummer: 20988-30-1, PubChem: 101967051, Wikidata: Q15427950.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Monascorubrin: CAS-Nummer: 13283-90-4, PubChem: 12118084, ChemSpider: 25046481, Wikidata: Q27286726.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Rubropunctatin: CAS-Nummer: 514-67-0, PubChem: 6452445, Wikidata: Q104389777.

[roempp-5] Eintrag zu Butenolide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.

[6] Y. Shyamsunder Rao: Chemistry of Butenolides. In: Chemical Reviews. Band 64, Nr. 4, 1964, ISSN 0009-2665, S. 353–388, doi:10.1021/cr60230a002 (acs.org).