Bromthymolblau

Bromthymolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es ist durch Bromierung von Thymolblau zugänglich. Das Natriumsalz ist ein pH-Indikator.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromthymolblau
Andere Namen	3′,3′′-Dibromthymolsulfonphthalein BTB BROMOTHYMOL BLUE (INCI)
Summenformel	C27H28Br2O5S
Kurzbeschreibung	rosafarbenes bis rötlich, violettes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-59-5 EG-Nummer 200-971-2 ECHA-InfoCard 100.000.884 PubChem 6450 ChemSpider 6208 Wikidata Q407506
Eigenschaften
Molare Masse	624,39 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	200–202 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Bromthymolblau schlägt bei einem pH-Wert von 5,8–7,6 von gelb auf blau um. Neutrale Lösungen (pH = 7,0) sind grün gefärbt. Sein pK_s-Wert beträgt 7,1. Der Farbumschlag beruht auf einer Änderung der chemischen Struktur. In saurem Medium liegt das Molekül in der schwach gelb gefärbten Sultonstruktur vor. Eine Ringöffnung unter Bildung der intensiv blau gefärbten, chinoiden Triphenylmethanstruktur erfolgt im basischen Medium. Es ist als stark wassergefährdend eingestuft (Wassergefährdungsklasse 3).

pH-Farbskala von Bromthymolblau

Bromthymolblau in unterschiedlichen Protolysestufen

Verwendung

Bromthymolblaulösung: sauer (gelb) und basisch/alkalisch (blau)

Bromthymolblau wird als Indikator bei der Säure-Base-Titration und zur Bestimmung des Neutralpunktes (pH = 7,0) bei der Titration eingesetzt, da bei 7,0 ein Farbumschlag auf grün stattfindet. Das wird beispielsweise als Indikator für den CO₂-Gehalt eines Aquariums verwendet. Über den typischen Farbumschlag kann der gewünschte Wert der CO₂-Zufuhr eingestellt werden.

Weiterhin wird Bromthymolblau als Farbstoff in bakteriologischen Nährböden wie bspw. dem C.L.E.D.-Agar und als Sensibilisator in der Elektrophotographie verwendet.

In der Geburtshilfe wird Bromthymolblau zur Diagnose des Blasensprungs eingesetzt.

Weblinks

Commons: Bromthymolblau – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Webseite mit 3D-Modell des Moleküls

Einzelnachweise

1. Eintrag zu BROMOTHYMOL BLUE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Eintrag zu Bromthymolblau. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
3. Eintrag zu Bromthymolblau in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
4. Datenblatt Bromothymol Blue, ACS reagent, Dye content 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
5. Sicherheitsdatenblatt Bromthymolblau. In: Fa. Merck KGaA. Abgerufen am 10. März 2021. 
6. Ricardo E. Felberbaum: Facharztprüfung Gynäkologie und Geburtshilfe. Elsevier, 2005 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).