Boronsäuren sind Derivate der Borsäure bei denen eine Hydroxygruppe durch eine Organylgruppe substituiert ist Sie zählen

Boronsäuren sind Derivate der Borsäure, bei denen eine Hydroxygruppe durch eine Organylgruppe substituiert ist. Sie zählen damit zu den bororganischen Verbindungen. Des Weiteren handelt es sich bei Boronsäuren um Lewis-Säuren.

Allgemeine Struktur von Boronsäuren

Ein einzigartiges Merkmal der Boronsäuren ist, dass sie zusammen mit Sacchariden, Aminosäuren und Hydroxamsäuren reversible kovalente Komplexe bilden können. Die pKs-Werte von Boronsäuren liegen bei etwa 9. Sie können allerdings auch in der Form von tetraedrischen Boratkomplexen vorkommen deren pKs bei ~7 liegt.

Typische Anwendungen für Boronsäuren sind die Anbindung an Saccharide zur Fluoreszenzdetektion oder des selektiven Transports durch Membranen. Boronsäuren werden in der organischen Chemie dazu verwendet, organische Substanzen mittels Suzuki-Kupplung miteinander zu verbinden. Darüber hinaus werden sie zur Transmetallierung verwendet.

Bortezomib ist eine Boronsäure, die in der Chemotherapie eingesetzt wird.

Einzelnachweise Bearbeiten

Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 497.
Norio Miyaura, Akira Suzuki, Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, Heft 19, S. 866–867.
Norio Miyaura, Kinji Yamada und Akira Suzuki, A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides, Tetrahedron Letters 1979, Volume 20, Heft 36, S. 3437–3440.

[Römpp-1] Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 497.

[2] Norio Miyaura, Akira Suzuki, Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, Heft 19, S. 866–867.

[3] Norio Miyaura, Kinji Yamada und Akira Suzuki, A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides, Tetrahedron Letters 1979, Volume 20, Heft 36, S. 3437–3440.