Oxalsäure-bis(2,4,6-trichlorphenylester), abgekürzt TCPO, ist eine chemische Verbindung, ein Di-Ester der Oxalsäure, der Licht emittiert, wenn Fluoreszenzfarbstoffe zugegen sind. Zusammen mit einer schwachen Base, Wasserstoffperoxid und dem die Farbe bestimmenden Farbstoff kommt es zur Peroxyoxalat-Chemilumineszenz.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Oxalsäure-bis(2,4,6-trichlorphenylester) | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H4Cl6O4 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | beiges Pulver | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 448,9 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 1,703 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 192 °C | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung Bearbeiten
TCPO wird aus einem Ansatz aus 2,4,6-Trichlorphenol, Toluol und einer Base wie Triethylamin bei weniger als 10 °C sowie anschließender Reaktion mit Oxalylchlorid gewonnen.
Verwendung Bearbeiten
Die im Handel befindlichen Leuchtstäbe auf chemischer Basis benutzen aromatische Oxalsäureester wie TCPO und DNPO. TCPO leuchtet länger, dafür schwächer, als DNPO. Durch Zusatz schwach basischer Katalysatoren (z. B. Natriumsalicylat, Triethylamin) verstärkt sich das Leuchten von TCPO auf Kosten der Leuchtdauer. Wissenschaftlich wird die Verbindung zur Erkennung von fluoreszierenden Verbindungen in den Flüssigkeitschromatographie und Protein- bzw. DNA-Bändern in Membranen eingesetzt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2013 (PDF).
- Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 0-08-094774-3, S. 267.
- ↑ (Memento vom 7. Mai 2012 im Internet Archive)
- Dieter Wöhrle, Michael W. Tausch, Wolf-Dieter Stohrer: Photochemie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66107-7, S. 474 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Philip E. Stanley, Larry J. Kricka: Bioluminescence and Chemiluminescence. World Scientific, 2002, ISBN 981-277-662-1, S. 343 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).