Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure ist ein aromatische chemische Verbindung.
Strukturformel | ||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||
Name | Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure | |||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C14H10O4 | |||||||||||
Kurzbeschreibung | weißes Pulver | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 242,33 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||
Schmelzpunkt | > 300 °C | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Die Substanz mit der Halbstrukturformel HO2C–C6H4–C6H4–CO2H besteht aus zwei Benzolringen mit je einer in para-Stellung befindlichen Carboxygruppe (–COOH). Somit ist Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure eine Dicarbonsäure von Biphenyl. Biphenyl-2,2′-dicarbonsäure (Diphensäure) und Biphenyl-3,3′-dicarbonsäure sind Konstitutionsisomere der Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure.
Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wurde in Experimenten zu selbstorganisierende Nanostrukturen auf Calcit abgeschieden.
Verwendung Bearbeiten
Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wird als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt (z. B. DUT-5 und UiO-67). In den resultierenden Gerüststrukturen ist die deprotonierte Form (Biphenyl-4,4′-dicarboxylat, BPDC) eingebaut und beide Carboxlatgruppen koordinieren an die entsprechenden Metallzentren. Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wird häufig als alternative zu der kürzeren Terephthalsäure eingesetzt, um die Poren der Gerüststrukturen zu vergrößern, wobei die Grundstruktur erhalten wird (isoretikuläre Expansion).
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Biphenyl-4,4′-dicarboxylsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2020 (PDF).
- Markus Nimmrich, Philipp Rahe, Markus Kittelmann, Angelika Kühnle: (Memento des vom 21. Januar 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. . In: Physik Journal 12 (2012) S. 29.