Achillein

Achillein (auch: L-4-Hydroxystachydrin, L-Betonicin) ist ein Pflanzeninhaltsstoff aus der Stoffgruppe der Pyrrolidin-Alkaloide. Die Verbindung zählt – in Form ihres Carboxylats – zu den Betainen. Chemisch ist Achillein ein N,N-dimethyliertes Derivat der proteinogenen Aminosäure L-Hydroxyprolin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Achillein
Andere Namen	L-Betonicin L-4-Hydroxystachydrin L-4-Hydroxyprolinbetain (2S,4R)-4-Hydroxy-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylat
Summenformel	C7H13NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 515-25-3 EG-Nummer 208-195-6 ECHA-InfoCard 100.007.451 PubChem 164642 ChemSpider 333078 Wikidata Q340267
Eigenschaften
Molare Masse	159,18 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,0765 g·cm^−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	254–256 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Achillein besitzt entzündungshemmende Eigenschaften.

Vorkommen

Gewöhnliche Wiesen-Schafgarbe (Achillea millefolium)

Achillein wurde erstmals im Heil-Ziest Stachys officinalis, auch Betonie gefunden; dies führte zur Bezeichnung „Betonicin“. Es ist auch in verschiedenen Arten der Schafgarben (Achillea) und in der Strandbohne Canavalia maritima enthalten.

Einzelnachweise

1. Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 233.
2. Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications. Band 1: Isolated Compounds A–C. Springer, 2011, ISBN 978-3-642-16734-8, S. 273.
3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. E. Nürnberg, P. Surmann: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 2, 5. Ausgabe. Birkhäuser, 1991, S. 49.