Bensulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, welche 1984 von DuPont als Herbizid eingeführt wurde.
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Bensulfuron-methyl | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C16H18N4O7S | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 410,40 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||
Schmelzpunkt |
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Löslichkeit | sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 25 °C) | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Bensulfuron wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 2-Methylbenzoesäuremethylester dargestellt. Dieser wird chloriert; im nächsten Schritt reagiert das Zwischenprodukt mit Thioharnstoff und wird nochmals chloriert. Durch Reaktion mit Ammoniak, Phosgen und Addition von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin entsteht nun Bensulfuron.
Verwendung Bearbeiten
Bensulfuron-methyl wird als selektives, systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.
Zulassung Bearbeiten
In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, unter anderem in Österreich, nicht jedoch in Deutschland oder der Schweiz.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Bensulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2014.
- Eintrag zu Methyl-alpha-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu Methyl-α-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Datenblatt Bensulfuron-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
- Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bensulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bensulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. April 2023.