Bactoprenol (Undecaprenol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dolichole. In Form seines Diphosphats ist es ein Lipidcarrier (C50- bis C60-Isoprenoid-Alkohol), der erstmals aus Milchsäurebakterien isoliert wurde. Es dient dem Transport von Peptidoglykan aus dem Cytoplasma durch die Cytoplasmamembran in die Zellwand Gram-positiver Bakterien. Aufgrund seiner Schlüsselfunktion in der Synthese bakterieller Zellwände ist es Angriffspunkt für zahlreiche Antibiotika.
| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Name | Bactoprenol |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C55H92O |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 769,32 g·mol−1 |
| Sicherheitshinweise | |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Einzelnachweise Bearbeiten
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Verlag Stuttgart, 2. Auflage, 1990, S. 232, ISBN 3-7776-0473-9.
- Kareen J. I. Thorne, E. Kodicek: The structure of bactoprenol, a lipid formed by lactobacilli from mevalonic acid. In: Biochemical Journal. Band 99, Nr. 1, 1966, S. 123–127, PMID 5965329, PMC 1264965 (freier Volltext).
- Gary Kaiser: Antibiotics That Inhibit Bacterial Peptidoglycan Synthesis: How They Work. In: asmscience.org. Dezember 2013, abgerufen am 17. Juni 2021 (englisch).
- Tanja Schneider, Hans-Georg Sahl: Lipid II and other bactoprenol-bound cell wall precursors as drug targets. In: Current Opinion in Investigational Drugs (London, England: 2000). Band 11, Nr. 2, 2010, S. 157–164, PMID 20112165.