Ascorbigen

Ascorbigen (AGB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glucosinolate. Es ist ein Konjugat von Ascorbinsäure und 3-(Hydroxymethyl)indol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ascorbigen
Andere Namen	AGB C-2-Scatyl-L-ascorbinsäure
Summenformel	C15H15NO6
Kurzbeschreibung	bräunlicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 8075-98-7 PubChem 3081416 ChemSpider 2339026 Wikidata Q27133543
Eigenschaften
Molare Masse	305,28 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>120 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere

Isomere von Ascorbigen
Name	Ascorbigen A	Ascorbigen B
Andere Namen	(3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy- 6-(1H-indol-3-ylmethyl)- 3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on	(3S,3aR,6R,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy- 6-(1H-indol-3-ylmethyl)- 3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on
Strukturformel
CAS-Nummer	26676-89-1	26548-49-2
	8075-98-7 (unspez.)
PubChem	11231998	13962986
	3081416 (unspez.)
Wikidata	Q27272475	Q27255174
	Q27133543 (unspez.)

Geschichte

Ascorbigen wurde erstmals 1957 von Želimír Procházka aus dem frischen Saft von Wirsingkohl isoliert.

Vorkommen

Ascorbigen kommt hauptsächlich in Brassica-Gemüse vor. Es wird aus seinem Vorläufer Glucobrassicin gebildet. Dieses wird enzymatisch zu Indol-3-carbinol hydrolysiert, das wiederum mit L-Ascorbinsäure zu Ascorbigen reagiert. Der Abbau von Glucobrassicin wird durch die Zerstörung von Pflanzengewebe ausgelöst und ist abhängig vom pH-Wert und der Temperatur.

Gewinnung und Darstellung

Ascorbigen kann durch Reaktion von L-Ascorbinsäure mit 3-(Hydroxymethyl)indol in Form der zwei epimere Ascorbigene A und B dargestellt werden. Ascorbigen A, welches identisch mit dem Naturprodukt ist, entsteht dabei als Hauptprodukt (55–60 % Ausbeute). Die Ausbeute an Ascorbigen B beträgt weniger als 20 %.

Eigenschaften

Ascorbigen zerfällt beim Kochen. Sein Abbau in saurem Medium führt zur Freisetzung von L-Ascorbinsäure und zur Bildung von Methylidenindolenin. In stärker alkalischen Medien führt sein Abbau zur Bildung von 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-sorbopyranose und 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-tagatopyranose. Ascorbigen könnte teilweise für die bekannte antikarzinogene Wirkung einer brassicacenreichen Ernährung verantwortlich sein. Außerdem ist es in der Lage, Phase-I- und Phase-II-Enzyme zu induzieren, die bei der Entgiftung von Xenobiotika eine zentrale Rolle spielen.

Verwendung

Ascorbigen ist in Kosmetika als Wirkstoff enthalten, obwohl die zugrunde liegenden zellulären und molekularen Mechanismen hinsichtlich ihrer potenziellen Anti-Aging- und UV-Schutzeigenschaften noch nicht vollständig geklärt sind.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Ascorbigen bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 14. November 2022 (PDF).
2. Obituary Želimír Procházka (1921–2003), Croatica Chemica Acta, Vol. 76 No. 4, 2003.
3. L. G. Aleksandrova, A. M. Korolev, M. N. Preobrazhenskaya: Study of natural ascorbigen and related compounds by HPLC. In: Food Chemistry. Band 45, Nr. 1, 1992, S. 61–69, doi:10.1016/0308-8146(92)90059-B (sciencedirect.com). 
4. Anika E. Wagner, Gerald Rimbach: Ascorbigen: chemistry, occurrence, and biologic properties. In: Clinics in Dermatology. Band 27, Nr. 2, 2009, S. 217–224, doi:10.1016/j.clindermatol.2008.01.012 (sciencedirect.com). 
5. G. Kiss: Formation and Properties of Ascorbigen. In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 5, Nr. 12, 1966, S. 1050–1050, doi:10.1002/anie.196610503. 
6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Methylen-3H-indol: CAS-Nummer: 40642-83-9, PubChem: 170404, ChemSpider: 148991, Wikidata: Q27132906.