Alkylhypochlorite sind Ester der hypochlorigen Säure und Alkoholen. Sie sind instabil und können spontan, unter Freisetzung hochgradig toxischer Dämpfe, explodieren. Die Instabilität der Alkylhypochlorite wird durch die Oxidationskraft der Hypochlorit-Gruppe hervorgerufen. Die Stabilität erhöht sich, je höher das nächstliegende C-Atom substituiert ist. So ist tert-Butylhypochlorit relativ stabil und kann als Reagenz verwendet werden. Alkylhypochlorite sind effiziente Chlorierungs- und Oxidationsmittel.
Herstellung Bearbeiten
Die Herstellung erfolgt durch Veresterung von Alkoholen mit hypochloriger Säure oder Chlor:
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Alkylhypochlorite zersetzen sich unter Freisetzung von Chlorwasserstoff explosionsartig zu Aldehyden, daher ist auf entsprechende Sicherheitsmaßnahmen zu achten.
Es werden verschiedene Zersetzungsmechanismen postuliert:
(nach Frederick Chattaway)
(nach J.F. Durand)
Einzelnachweise Bearbeiten
- Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 26 Ketones. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-172011-5, S. 1228 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Steven V. Ley: Synthesis Carbon with One Heteroatom Attached by a Single Bond. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042323-4, S. 94 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- In: SYMPOSIUM SERIES NO. 156. IChemE, 2011, archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 20. Mai 2016; abgerufen am 20. Mai 2016 (englisch).