Acyloine

Acyloine

Strukturformel von Acyloinen mit der charakteristischen α-Hydroxyketogruppe (blau markiert). Die Reste R^1 und R^2 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Aklylaryl-Reste etc.); gestrichelt gezeichnet ist die Wasserstoffbrückenbindung zwischen dem Carbonyl-Sauerstoffatom und dem Wasserstoffatom der Hydroxygruppe.

Acyloine sind eine Verbindungsklasse der organischen Chemie, die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe besitzen. Es handelt sich also um α-Hydroxyketone. Eine Sonderform sind die Benzoine, bei denen beide Reste R¹ und R² Arylreste (z. B. Phenylreste) sind. Acyloine bilden intramolekulare Wasserstoffbrücken.

Synthetisch sind Acyloine durch eine Acyloin-Kondensation zugänglich. Weiterhin bietet die Rubottom-Oxidation die Möglichkeit, aus Silylethern von Enolen Acyloine darzustellen. Aromatische Acyloine können durch eine Benzoin-Addition dargestellt werden.

Im Alkalischen bilden Acyloine Endiolatanionen, die reduzierend wirken (z. B. auf Fehlingsche Lösung) und dabei zu 1,2-Diketonen oxidiert werden. Durch Reduktion von Acyloinen erhält man vicinale Diole.

Einzelnachweise

1. L. Kürti, B. Czakó: Stratigic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2, S. 4–5.