Acridon-Alkaloide

Acridon-Alkaloide sind Naturstoffe, die sich vom Acridon ableiten.

Acridon, Grundkörper der Acridon-Alkaloide

Weinraute (Ruta graveolens)

Vorkommen

Acridon-Alkaloide kommen in Rinden, Holz, Blättern und Wurzeln der Rautengewächse vor, insbesondere in Wurzeln und Suspensionskulturen der Weinraute.

Vertreter

Namensgeber dieser Gruppe ist das Acridon. Weitere Vertreter sind u. a. Acronycin, Melicopicin und Rutacridon:

Insgesamt sind über 270 unterschiedliche Acridon-Alkaloide beschrieben worden.

Biosynthese

Die Biosynthese der Acridon-Alkaloide wurde intensiv erforscht. Mittels Fütterungsexperimenten mit Radionuklid-markierten Verbindungen konnte gezeigt werden, dass die Synthese von Anthranilsäure ausgeht. Diese wird in einem ersten Schritt mit S-Adenosylmethionin N-Methyliert und anschließend zu N-Methylanthraniloyl-COA umgesetzt. Katalysiert durch das Enzym Acridone-Synthase reagiert die Verbindung mit 3 Molekülen Malonyl-CoA und anschließender Ringschliessung zu einem 2-Aminobenzophenon-Derivat als Zwischenprodukt. Dieses wird schließlich zu 1,3-Dihydroxy-10-methylacridon cyclisiert.

Biosynthese eines Acridonderivats

1,3-Dihydroxy-10-methylacridon und zu einem geringeren Anteil 1,3-Dihydroxyacridon dienen wiederum als Ausgangsprodukt für fast alle komplexeren Acridon-Alkaloide.

Eigenschaften

Viele Acridon-Alkaloide sind am Stickstoff-Atom methyliert und besitzen weiterhin zwei Sauerstoff-Funktionen, die frei, alkyliert oder in Ringe eingebunden sein können. Acridon-Alkaloide zeigen eine blaugrüne Fluoreszenz, sodass sie mit Hilfe von UV-Licht nachweisbar sind. Einige Alkaloide dieser Gruppe wirken gegen Malaria-Erreger. Des Weiteren hemmt Acronycin die Zellteilung.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Acridone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2020.
2. Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-26508-5, S. 101,1326. 
3. (Nicht mehr online verfügbar.) Archiviert vom Original am 12. Juni 2020; abgerufen am 22. April 2020 (englisch).  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.genome.jp 
4. Joseph P. Michael: Acridone Alkaloids. In: The Alkaloids: Chemistry and Biology. Band 78, 2017, Kap. 1, doi:10.1016/bs.alkal.2017.06.001 (englisch). 
5. Alexios Leandros Skaltsounis, Sofia Mitaku, François Tillequin: Acridone alkaloids. In: The Alkaloids: Chemistry and Biology. Band 54, 2000, S. 259, doi:10.1016/S0099-9598(00)54004-8 (englisch). 
6. D. Gröger und S. Johne: Zur Biosynthese einiger Alkaloide von Glycosmis arborea (Rutaceae). In: Zeitschrift für Naturforschung. 23B, 1968, S. 1072–1075 (mpg.de [PDF]). 
7. R. H. Prager, H. M. Thredgold: Studies using radioisotopes. III. The biosynthesis of acridone alkaloids. In: Australian Journal of Chemistry. Band 22, Nr. 12, 1969, S. 2627, doi:10.1071/CH9692627 (englisch). 
8. A. Baumert, I. Kuzovkina, M. Hieke, D. Gröger: Biosynthesis of Rutacridone: The N-Methylation Step. In: Planta Medica. Band 48, Nr. 07, Juli 1983, S. 142, doi:10.1055/s-2007-969909 (englisch). 
9. A. Baumert, M. Hieke, D. Gröger: N-Methylation of Anthranilic Acid to N-Methylanthranilic Acid by Cell-free Extracts of Tissue Cultures. In: Planta Medica. Band 48, Nr. 08, August 1983, S. 258, doi:10.1055/s-2007-969929 (englisch). 
10. Alfred Baumert, Andrea Porzel, Jürgen Schmidt, Detlef Gröger: Formation of 1,3-Dihydroxy-N-methylacridone from N-Methylanthraniloyl-CoA and Malonyl-CoA by Cell-Free Extracts of Ruta graveolens. In: Zeitschrift für Naturforschung. 47C, 1992, S. 365–368 (englisch, mpg.de [PDF]). 
11. Walter Maier, Alfred Baumert, Brigitte Schumann, Hiroshi Furukawa, Detlef Gröger: Synthesis of 1,3-dihydroxy-N-methylacridone and its conversion to rutacridone by cell-free extracts of Ruta graveolens cell cultures. In: Phytochemistry. Band 32, Nr. 3, Februar 1993, S. 691, doi:10.1016/S0031-9422(00)95155-0 (englisch). 
12. Alfred Baumert, Walter Maier, Detlef Gröger: Purification and Properties of Acridone Synthase from Cell Suspension Cultures of Ruta gvaveolens L. In: Zeitschrift für Naturforschung. 49C, 1994, S. 26–32 (englisch, mpg.de [PDF]). 
13. A. Baumert, D. Gröger: Synthesis of 1,3-dihydroxy-N-methylacridone by cell-free extracts of cell suspension cultures. In: FEBS Letters. Band 187, Nr. 2, 5. August 1985, S. 311, doi:10.1016/0014-5793(85)81266-7 (englisch). 
14. A. Baumert, G. Schneider, and D. Gröger: Biosynthesis of Acridone Alkaloids. A Cell-Free System from Ruta graveolens Cell Suspension Cultures. In: Zeitschrift für Naturforschung. 41C, 1986, S. 187–192 (englisch, mpg.de [PDF]). 

Weblinks

Commons: Acridon-Alkaloide – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien