Acridinorange ist ein Acridin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zum Nachweis der Nukleinsäuren, DNA und RNA, benutzt wird. Dabei wirkt Acridinorange interkalierend. Des Weiteren kann es dazu verwendet werden, saure Kompartimente in Zellen nachzuweisen.
| Strukturformel | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Acridinorange | |||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||
| Summenformel | C17H19N3 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | dunkelorangefarbener bis brauner Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 265,35 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 165 °C (Zersetzung) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Varianten Bearbeiten
Acridinorange ist als freie Base, als Hydrochlorid und als Zinkchlorid-Doppelsalz verfügbar.
| Acridinorange | ||||||
| Name | Acridinorange, freie Base | Acridinorange, Hydrochlorid | Acridinorange-Zinkchlorid-Doppelsalz | |||
| Strukturformel | ||||||
| Andere Namen | C.I. 46005 Solvent Orange 15 | Basic orange 14 Rhodulinorange | C.I. 46005 Euchrysin | |||
| CAS-Nummer | 494-38-2 | 65-61-2 | 10127-02-3 | |||
| PubChem | 62344 | 517204 | 159263 | |||
| Summenformel | C17H19N3 | C17H20ClN3 | C17H20Cl3N3Zn | |||
| Molare Masse | 265,35 g·mol−1 | 301,81 g·mol−1 | 438,11 g·mol−1 | |||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Schmelzpunkt | 165 °C (Zersetzung) | 284–287 °C | 165 °C | |||
| Löslichkeit | löslich in Wasser und Ethanol | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
| | | |||
| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | 341 | 341 | |||
| keine P-Sätze | 201‐202‐280‐308+313‐405‐501 | 201‐202‐280‐308+313‐405‐501 |
Verwendung Bearbeiten
Acridinorange wird als Fluoreszenzfarbstoff zur Unterscheidung von DNA und RNA eingesetzt. Der DNA-Farbstoff-Komplex zeigt ein Absorptionsmaximum bei 502 nm und ein Emissionsmaximum bei 526 nm (grün), während der RNA-Farbstoff-Komplex ein Absorptionsmaximum bei 460 nm und ein Emissionsmaximum bei 650 nm (rot) zeigt.
Absorptions- und Emissionsspektrum von Acridinorange in basischem Ethanol
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Acridinorange. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
- ↑ Datenblatt Acridine Orange base bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).
- ↑ F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy, Vol. II, S. 202, Cambridge University Press Cambridge, ISBN 0-521-41088-6.
- D. J. Klinonsky: Autophagy in Disease and Clinical Applications, Part C, Band 453, S. 275, 1. Auflage, Academic Press, Elsevier San Diego, ISBN 0-12-374936-0.
- Eintrag zu Acridine orange, hydrochloride hydrate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ Datenblatt Acridinorange -hydrochlorid Hydrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2022 (PDF).
- ↑ Datenblatt Acridinorange Hemi-(zinkchlorid) (Salz) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2022 (PDF).
- Masahiko Taniguchi, Hai Du, Jonathan S. Lindsey: PhotochemCAD 3: Diverse Modules for Photophysical Calculations with Multiple Spectral Databases. In: Photochemistry and Photobiology. Band 94, Nr. 2, März 2018, S. 277, doi:10.1111/php.12862.