Acid Yellow 9 C I ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe StrukturformelAllgemeine

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acid Yellow 9
Andere Namen	Dinatrium-2-amino-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzolsulfonat (IUPAC); C.I. 13015; Echtgelb; Echtgelb AB; CI 13015 (INCI);
Summenformel	C12H9N3Na2O6S2
Kurzbeschreibung	orangefarbenes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	2706-28-7; 74543-21-8 (Mononatriumsalz); 101-50-8 (freie Säure);
EG-Nummer	220-293-0
ECHA-InfoCard	100.018.448
PubChem	75918
ChemSpider	68423
Wikidata	Q996659
Eigenschaften
Molare Masse	401,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Acid Yellow 9 ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe.

Herstellung Bearbeiten

Acid Yellow 9 wird durch Sulfonierung von p-Aminoazobenzol mit 25 % Oleum (Schwefelsäure mit 25 Gew.-% SO₃) hergestellt, wobei im ersten Schritt die zur Azogruppe paraständige Sulfonsäuregruppe eingeführt wird.

Synthese von Acid Yellow 9 durch Sulfierung von p-Aminoazobenzol

Verwendung Bearbeiten

Acid Yellow 9 ist ein Textilfarbstoff zum Färben von Wolle. Die Lichtechtheit wird durch die zur Aminogruppe orthoständige Sulfonsäuregruppe im Vergleich zu dem monosulfierten Produkt deutlich erhöht.

Unter der Bezeichnung E 105 war Acid Yellow 9 bis Ende 1976 in der EU durch die Richtlinie 62/2645/EWG als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.

Acid Yellow 9 wird als Kosmetikfarbstoff eingesetzt und findet Verwendung bei der Herstellung von Disazofarbstoffen, wie beispielsweise Acid Red 66 (Biebricher Scharlach) oder Acid Red 112 (Ponceau S).

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu CI 13015 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Januar 2022.
↑ Datenblatt Echtgelb AB bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2019 (PDF).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-(4-sulfophenyl)azobenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 101-50-8, EG-Nummer: 202-947-7, ECHA-InfoCard: 100.002.680, PubChem: 60996, ChemSpider: 21159436, Wikidata: Q26840783.
↑ Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-01821-7, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Aufgenommen durch die Richtlinie 62/2645/EWG.
Gestrichen durch die Richtlinie 76/399/EWG.
Eintrag zu Echtgelb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2022.

[CosIng-1] Eintrag zu CI 13015 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Januar 2022.

[Sigma-2] Datenblatt Echtgelb AB bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2019 (PDF).

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-(4-sulfophenyl)azobenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 101-50-8, EG-Nummer: 202-947-7, ECHA-InfoCard: 100.002.680, PubChem: 60996, ChemSpider: 21159436, Wikidata: Q26840783.

[Fierz-4] Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-01821-7, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RiLi62/2645-5] Aufgenommen durch die Richtlinie 62/2645/EWG.

[RiLi76/399L-6] Gestrichen durch die Richtlinie 76/399/EWG.

[Römpp-7] Eintrag zu Echtgelb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2022.