3-MeO-PCP bzw. 3-Methoxyphencyclidin gehört strukturell zur Gruppe der Arylcyclohexylamine und ist damit ein Derivat des Ketamins und des Phencyclidins, welches auch strukturelle Eigenschaften mit Methoxetamin und 4-MeO-PCP gemein hat. Es wurde nachgewiesen, dass 3-MeO-PCP als NMDA-Rezeptorantagonist und SRI wirkt.
Strukturformel | ||||||||
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Allgemeines | ||||||||
Name | 3-Methoxyphencyclidin | |||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C18H27NO | |||||||
Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff | |||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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Eigenschaften | ||||||||
Molare Masse | 273,41 g·mol−1 | |||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Chemie Bearbeiten
Der Name 3-MeO-Phencyclidin kürzt 3-Methoxy-Phenylcyclohexylpiperidin ab. Es stammt genau wie PCP, Ketamin, MXE, PCE etc. aus der Stoffgruppe der Arylcyclohexylamine. Eine Synthese kann möglicherweise von 1-Piperidinocyclohexancarbonitril (PCC) aus beginnen, da PCC auch als Ausgangsstoff für PCP, TCP und 4-Meo-PCP benutzt wird. Der Ausgangsstoff PCC ist selbst leicht psychoaktiv (0,03 % der Wirkstärke von PCP), allerdings extrem giftig.
Rechtslage Bearbeiten
In Deutschland ist 3-Meo-PCP in Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) aufgeführt und daher zwar verkehrsfähig, aber nicht verschreibungsfähig.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Synthesis of 4-Methoxy-PCP
- WHO Expert Committee on Drug Dependence: forty-third report. World Health Organization, 2021, ISBN 978-92-4002302-4, S. 61 (books.google.com).
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Ministry for Health, Social Policy and Publishing (Spain): (Memento vom 30. August 2014 im Internet Archive), Classification, S. 22, Madrid, ISBN 978-84-920522-8-8
- (ACMD) Methoxetamine Report (2012). (PDF) In: UK Home Office. 18. Oktober 2012, S. 14, abgerufen am 12. November 2015.
- Bryan L. Roth, Simon Gibbons, Warunya Arunotayanun, Xi-Ping Huang, Vincent Setola, Ric Treble, Les Iversen, Kenji Hashimoto: The Ketamine Analogue Methoxetamine and 3- and 4-Methoxy Analogues of Phencyclidine Are High Affinity and Selective Ligands for the Glutamate NMDA Receptor. In: PLoS ONE. 8, 2013, S. e59334, doi:10.1371/journal.pone.0059334.
- Vignon J, Vincent JP, Bidard JN, Kamenka JM, Geneste P, Monier S, Lazdunski M: Biochemical properties of the brain phencyclidine receptor. In: European Journal of Pharmacology. 81. Jahrgang, Nr. 4, Juli 1982, S. 531–42, doi:10.1016/0014-2999(82)90342-9, PMID 6214413.
- Manallack DT, Wong MG, Costa M, Andrews PR, Beart PM: Receptor site topographies for phencyclidine-like and sigma drugs: predictions from quantitative conformational, electrostatic potential, and radioreceptor analyses. In: Molecular Pharmacology. 34. Jahrgang, Nr. 6, Dezember 1988, S. 863–79, PMID 2849051.
- Chaudieu I, Vignon J, Chicheportiche M, Kamenka JM, Trouiller G, Chicheportiche R: Role of the aromatic group in the inhibition of phencyclidine binding and dopamine uptake by PCP analogs. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior. 32. Jahrgang, Nr. 3, März 1989, S. 699–705, doi:10.1016/0091-3057(89)90020-8, PMID 2544905.
- Manallack DT, Davies JW, Beart PM, Saunders MR, Livingstone DJ: Analysis of the biological and molecular properties of phencyclidine-like compounds by chemometrics. In: Arzneimittel-Forschung. 43. Jahrgang, Nr. 10, Oktober 1993, S. 1029–32, PMID 8267664.
- The detection of PCC contamination in PCP and TCP
- Illicit Synthesis of Phencyclidine (PCP) and Several of Its Analogs
- Andreas Kelich: Enzyklopädie der Drogen - PCC
- Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 4. April 2015, archiviert vom 28. August 2017; abgerufen am 1. Juli 2015. am