3,5-Diiodthyronin

3,5-Diiodthyronin (3,5-T₂) ist in seiner L-Form ein aktives Schilddrüsenhormon aus der Klasse der Iodthyronine mit L-Thyroxin-ähnlicher Wirkung. In der Schilddrüse wird 3,5-Diiod-L-thyronin durch Deiodasen deaktiviert. Es entsteht in vivo mit Hilfe der Enzyme Typ-1- und Typ-2-5′-Deiodase durch Deiodierung aus Triiodthyronin (T₃).

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Diiod-L-thyronin
Allgemeines
Name	3,5-Diiodthyronin
Andere Namen	3,5-T2 3,5-Dijodthyronin
Summenformel	C15H13I2NO4
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 534-51-0 (Racemat) 1041-01-6 [(S)-Form] 5563-89-3 [(R)-Form] PubChem 123675 ChemSpider 110252 Wikidata Q20888848
Eigenschaften
Molare Masse	525,08 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	255 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, Methanol und DMSO
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „3,5-Diiodthyronin“ ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) erwähnt wird, ist 3,5-Diiod-L-thyronin gemeint.

Vorkommen

Die (S)-Form (= L-Form) der Verbindung kommt in marinen Algen vor. 3,5-T₂ kann im Serum von gesunden Personen und von Patienten nach Schilddrüsenresektion unter Substitutionstherapie mit L-T₄ gefunden werden.

Biologische Effekte

3,5-T₂ stimuliert den TR-Beta-Rezeptor für Schilddrüsenhormone und damit den Grundumsatz. Es hat agonistische Wirkungen an Myokard und Hypophyse, so dass es in der Lage ist, die TSH-Sekretion zu dämpfen (negatives Feedback). 3,5-T₂ ist darüber hinaus ein allosterischer Regulator der Cytochrom-c-Oxidase, des Komplexes IV der Atmungskette.

Klinische Bedeutung

Im Falle eines Non-Thyroidal-Illness-Syndroms (NTIS) werden erhöhte 3,5-T₂-Spiegel beobachtet. Das könnte eine Erklärung darstellen, warum die Gabe von Schilddrüsenhormonen bei schwer Kranken mit NTIS nicht von Nutzen ist.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 3,5-Diiod-L-thyronin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2015.
2. Datenblatt 3,5-Diiodo-L-thyronine, thyroid hormone analog bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2015 (PDF).
3. scbio.de: 3,5-Diiodo-L-thyronine (CAS-Nummer: 1041-01-6). Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 1. Januar 2016.
4. John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-46620-1, S. 1837 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. I. Lehmphul, G. Brabant, H. Wallaschofski, M. Ruchala, C. J. Strasburger, J. Köhrle, Z. Wu: Detection of 3,5-diiodothyronine in sera of patients with altered thyroid status using a new monoclonal antibody-based chemiluminescence immunoassay. In: Thyroid. 24(9), Sep 2014, S. 1350–1360. doi:10.1089/thy.2013.0688. PMID 24967815.
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10. S. Arnold, F. Goglia, B. Kadenbach: 3,5-Diiodothyronine binds to subunit Va of cytochrome-c oxidase and abolishes the allosteric inhibition of respiration by ATP. In: Eur J Biochem. Band 252, Nr. 2, 1998, S. 325–330, doi:10.1046/j.1432-1327.1998.2520325.x, PMID 9523704. 
11. G. Pinna, H. Meinhold, L. Hiedra, R. Thoma, T. Hoell, K. J. Gräf, G. Stoltenburg-Didinger, M. Eravci, H. Prengel, O. Brödel, R. Finke, A. Baumgartner: Elevated 3,5-diiodothyronine concentrations in the sera of patients with nonthyroidal illnesses and brain tumors. In: The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. Band 82, Nr. 5, Mai 1997, S. 1535–1542, doi:10.1210/jcem.82.5.3939, PMID 9141546. 
12. J. W. Dietrich, P. Müller, F. Schiedat, M. Schlömicher, J. Strauch, A. Chatzitomaris, H. H. Klein, A. Mügge, J. Köhrle, E. Rijntjes, I. Lehmphul: Nonthyroidal Illness Syndrome in Cardiac Illness Involves Elevated Concentrations of 3,5-Diiodothyronine and Correlates with Atrial Remodeling. In: European Thyroid Journal. Band 4, Nr. 2, Juni 2015, S. 129–137, doi:10.1159/000381543, PMID 26279999. 
13. L Langouche, I Lehmphul, SV Perre, J Köhrle, G Van den Berghe: Circulating 3-T1AM and 3,5-T2 in Critically Ill Patients: A Cross-Sectional Observational Study. In: Thyroid: official journal of the American Thyroid Association. 26. Jahrgang, Nr. 12, Dezember 2016, S. 1674–1680, PMID 27676423.