3,3′-Dichlorbenzidin

3,3′-Dichlorbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzidinderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3′-Dichlorbenzidin
Andere Namen	4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenyl o,o′-Dichlorbenzidin 3,3′-Dichlor-4,4′-biphenyldiamin 3,3′-Dichlorbiphenyl-4,4′-diamin DCB
Summenformel	C12H10Cl2N2
Kurzbeschreibung	farblose oder hellbraune bis violette, brennbare Kristallnadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-94-1 612-83-9 (Dihydrochlorid) EG-Nummer 202-109-0 ECHA-InfoCard 100.001.918 PubChem 7070 ChemSpider 6803 Wikidata Q222991
Eigenschaften
Molare Masse	253,13 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132–133 °C
Siedepunkt	368 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,5 mg·l^−1 bei 30 °C) löslich in Diethylether, Benzol und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 312​‐​317​‐​350​‐​410 P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​302+352+312​‐​308+313
MAK	Schweiz: 0,003 ml·m^−3 bzw. 0,03 mg·m^−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

3,3′-Dichlorbenzidin wird durch Reduktion von o-Nitrochlorbenzol zum entsprechenden Hydrazobenzolderivat und anschließender Umlagerung gewonnen.

Eigenschaften

In reiner Form liegt es als farbloser Feststoff, als technisches Produkt als hellbraune bis violettstichige gefärbte Nadeln vor. Häufig kommt es auch als Dihydrochlorid in den Handel. Bei thermischer Zersetzung entstehen nitrose Gase und Chlorwasserstoff.

Verwendung

3,3′-Dichlorbenzidin wird in großem Maßstab als Diazotierungskomponente zur Herstellung von Azopigmenten (z. B. Diarylidpigmente, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13) verwendet. Heute wird 3,3′-Dichlorbenzidin in Deutschland nicht mehr produziert. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

3,3′-Dichlorbenzidin ist einschließlich seiner Salze als krebserzeugend Kategorie 1B eingestuft.

Verwandte Verbindungen

• 2,2′-Dichlorbenzidin
• 3,5-Dichlorbenzidin
• 3,3′-Dichlorbenzidinsulfat
• o-Dianisidin (3,3′-Dimethoxybenzidin)
• o-Tolidin (3,3′-Dimethylbenzidin)

Weblinks

• Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften: Verfahren zur Bestimmung von 3,3′-Dichlorbenzidin
• BAuA: Bioverfügbarkeit von Azopigmenten nach Aufnahme über die Atemwege

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 3,3'-Dichlorbenzidin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für 3,3′-Dichlorobenzidine, abgerufen am 18. November 2014.
3. 13th Report on Carcinogens (RoC): (Memento vom 29. November 2014 im Internet Archive), abgerufen am 18. November 2014.
4. Eintrag zu 3,3′-dichlorobenzidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
6. Cataytic Hydrogenation of o-Nitrochlorbenzene to 3,3′-Dichlorobenzidine. In: Bulletin of the Korean Chemical Society. 23, 2002, S. 1785, doi:10.5012/bkcs.2002.23.12.1785.
7. Universität Würzburg: (Memento vom 11. Juni 2007 im Internet Archive).
8. Patentanmeldung EP0897956A2: Pigmentzubereitungen in Granulatform auf Basis von mit Harzgemischen belegten organischen Pigmenten. Angemeldet am 10. August 1998, veröffentlicht am 24. Februar 1999, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Hansulrich Reisacher.‌
9. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.