1 Methylinosin m1I ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor 4 Es besteht aus der β D Ribofuranose Zucker und

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Methylinosin
Andere Namen	m1I (Kurzcode); 9-β-D-Ribofuranosyl-(1H,3H)-1-methyl-purin-6-on; 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methyl-purin-6-on;
Summenformel	C11H14N4O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	2140-73-0
PubChem	65095
ChemSpider	58605
Wikidata	Q27109107
Eigenschaften
Molare Masse	282,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	211–212 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Methylinosin (m¹I) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 1-Methylhypoxanthin.

Aufgrund der Methylierung in der 1-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. Es sitzt beispielsweise in der tRNA^Ala im Anticodon-Arm. In Backhefe wird die Umwandlung von Alanin in Inosin in der tRNA^Ala an Position 37 durch die tRNA-spezifische Deaminase Tad1p katalysiert und anschließend durch ein anderes Enzym methyliert.

Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. 1-Methylinosin ist hier mit m¹I gekennzeichnet.

Literatur Bearbeiten

H. Todd Miles: The Preparation and Characterization of 1-Methylinosine. In: Journal of Organic Chemistry, 1961, 26 (11), S. 4761–4762. doi:10.1021/jo01069a559.

Weblinks Bearbeiten

Eintrag zu 1-Methylinosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
Modification Summary von 1-Methylinosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu 1-Methyl-Inosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580.
Robert W. Holley et al. (1965): Structure of a Ribonucleic Acid. In: Science, 147, S. 1462–1465. doi:10.1126/science.147.3664.1462.
Gerber, AP. und Keller, W. (1999): An adenosine deaminase that generates inosine at the wobble position of tRNAs. In: Science 286 (5442); S. 1146–1149; PMID 10550050; doi:10.1126/science.286.5442.1146

[TRC-1] Eintrag zu 1-Methyl-Inosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).

[Collins-2] Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580.

[5] Robert W. Holley et al. (1965): Structure of a Ribonucleic Acid. In: Science, 147, S. 1462–1465. doi:10.1126/science.147.3664.1462.

[6] Gerber, AP. und Keller, W. (1999): An adenosine deaminase that generates inosine at the wobble position of tRNAs. In: Science 286 (5442); S. 1146–1149; PMID 10550050; doi:10.1126/science.286.5442.1146