1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure ist ein Thiazolidin-Derivat mit einem Carboxysubstituenten in α-Stellung zur Aminogruppe. Die Verbindung gehört somit zu den heterocyclischen sekundären α-Aminosäuren. Das Strukturelement der 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure findet man in einer Reihe von pharmazeutischen Wirkstoffen, insbesondere bei den Penicillinen.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie | ||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NO2S | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Nadeln | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 133,17 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 196–197 °C (Zersetzung) | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Synthese Bearbeiten
Die Synthese von 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure wurde erstmals 1936 von Maxwell P. Schubert und unabhängig davon 1937 von Hans Thacher Clarke beschrieben. Die Verbindung bildet sich bei der Umsetzung von Formaldehyd mit einer äquimolaren Menge Cystein in Salzsäure. Nähere Untersuchungen zeigen, dass zunächst eine Addition von Formaldehyd an die Thiolgruppe erfolgt, mit anschließender Cyclisierung mit der Aminogruppe unter Wasserabspaltung.
Stereochemie Bearbeiten
1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure ist eine chirale Verbindung mit zwei Enantiomeren.
| Isomere der 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure | ||
| Name | (4S)-1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure | (4R)-1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure |
| Andere Namen | D-Thiazolidin-4-carbonsäure | L-Thiazolidin-4-carbonsäure |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 45521-09-3 | 34592-47-7 |
| 444-27-9 (DL) | ||
| EG-Nummer | 256-240-3 | 252-106-3 |
| 207-146-6 (DL) | ||
| ECHA-Infocard | 100.051.111 | 100.047.355 |
| 100.006.498 (DL) | ||
| PubChem | 198253 | 93176 |
| 9934 (DL) | ||
| DrugBank | – | DB02846 |
| DB12856 (DL) | ||
| Wikidata | Q27133347 | Q27093808 |
| Q23637400 (DL) |
Eigenschaften und Verwendung Bearbeiten
1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure besitzt hepatoprotektive (leberschützende), anticancerogene und Anti-Aging-Eigenschaften. Die Verbindung wird unter der Bezeichnung TIMONACIC als Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten zur Hautpflege eingesetzt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu TIMONACIC in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. August 2020.
- ↑ Sarah Ratner, H. T. Clarke: The Action of Formaldehyde upon Cysteine. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 1, Januar 1937, S. 200, doi:10.1021/ja01280a050.
- (PDF) 24. Juli 2014, archiviert vom am 11. August 2020; abgerufen am 11. August 2020 (englisch).
- Maxwell P. Schubert: Compounds of Thiol Acids with Aldehydes. In: Journal of Biological Chemistry. Band 114, 1936, S. 341 (jbc.org [PDF]).
- Th. Wieland u. a.: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Aminosäuren und Derivaten. In: Eugen Müller (Hrsg.): Houben-Weyl – Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. Band XI/2. Thieme, Stuttgart 1958, S. 439 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Yat-Hing Ham, K. K. Jason Chan, Wan Chan: Thioproline Serves as an Efficient Antioxidant Protecting Human Cells from Oxidative Stress and Improves Cell Viability. In: Chemical Research in Toxicology. Band 33, Nr. 7, 20. Juli 2020, S. 1815, doi:10.1021/acs.chemrestox.0c00055.